новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы
расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас


контакты
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

ТРОПОЛОНЫ


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

ТРОПОЛОНЫ (2-гидрокситропоны), семичленные сопря-женные циклич. гидроксикетоны; относятся к небензоидным ароматич. соединениям.

Простейший T. - 2-гидроксициклогепта-2,4,6-триен-1-он (ф-ла I), бесцв. иглы; трополоны пл. 50-51 0C; легко возгоняется; 12,37·10-30 Кл·м; раств. в воде и орг. растворителях; рKa 6,92.

Ядро трополона - правильный семиугольник, длины связей (нм) 0,14 (С —С), 0,125 (C = O), 0,134 (С —О), что свидетельствует об асимметричности молекулы.

Трополоновое кольцо присутствует в некоторых природных соед., напр, в колхицине, выделенном из безвременника осеннего Colchicum Autumnale; в древесине кедра содержатся терпеновые T. (3-, 4- и 5-изопропилтропо-лоны, туяплицины); метаболитами разл. видов плесени явля-ются 2,6-дигидрокситропон-4-карбоновая (стипитатовая) кислота и 2,6,7-тригидрокситропон-З-карбоновая (пуберуловая) кислота. Хим. свойства T. определяются наличием системы сопряжен-ных связей и внутримол. водородной связи. T. протонируются сильными кислотами; с основаниями, подобно фенолам. образу-ют анионы.


С конц. HCl и пикриновой кислотой T. дают оксониевые соли. с солями металлов со степенями окисления 2 и 3 - комплек-сные соед.; медный комплекс используют для выделения T.

Восстановление T. протекает с трудом; окисление в жест-ких условиях (KMnO4, CrO3) приводит к расщеплению коль-ца, что используют для установления строения природных T.

T. проявляют ароматич. характер, трополоные. при формальной ненасыщенности часто не обнаруживают ее в своих реакциях. Подобно фенолам. вступают в r-ции электроф. замещения: галогенирование. нитрование. нитрозирование. амино- и гид-роксиметилирование, реакция Раймера - Тимана, не дают обыч-ных реакций на карбонильную группу (не образуют гидразонов и семикарбазонов), трудно гидрируются. Вследствие электро-нодефицитности кольца T. не удается провести реакции Фри-деля - Крафтса и Гаттермана, перегруппировку Фриса. T. не сульфируются H2SO4 и SO3 (сульфируются сульфаминовой кислотой). В то же время T. проявляют некоторые свойства ненасыщ. соединений, напр, вступают в диеновый синтез.

Получают трополон из пробковой кислоты по схеме:


T. образуется также окислением тропилидена (циклогеп-татриена) KMnO4; взаимод. 1,2-диметоксибензола с диазоуксусным эфиром. образующееся производное циклогептатрие-на бромируют, омыляют и декарбоксилируют; циклизацией диэтилового эфира пимелиновой кислоты с послед, бромирова-нием и каталитич. дебромированием.

T. обладают антимитотич. (препятствуют делению клеток), бактериостатич. и фунгицидным действием.

Литрополоны: По сон П., Химия тропонов и трополонов, пер. с англ., M., 1956; Небензоидные ароматические соединения, пер. с англ., M., 1963.

И. С. Ахрем.




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVIII
Контактная информация