новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы
расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас


контакты
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

ФОСФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

ФОСФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ, соед. общей ф-лы RP(O)(OH)2, где R - орг. радикал, связанный с атомом P связью C-P.

фосфоновые кислоты, как правило, гигроскопичные бесцв. кристаллы с четкими температурами плавления. раств. в воде и полярных орг, растворителях. фосфоновые кислоты- двухосновные кислоты средней силы; склонны к димеризации. Для многих из них значения рK1 находятся в области 1,1-2,8, рК2 3,9-8,5.

В спектрах ЯМР 31P хим. сдвиги для фосфоновые кислоты лежат в области 5-31 м. д., полосы поглощения связи P = O в ИК спектрах -в области 1150-1220 см -1.

С основаниями фосфоновые кислоты образуют кислые и средние соли (эфиры и соли фосфоновые кислоты наз. фосфонатами). фосфоновые кислоты, содержащие пергалогеналкильные и некоторые замещенные ароматич. радикалы, реагируют с избытком щелочи с разрывом связи P-C. При длит, нагревании фосфоновые кислоты отщепляют H2O и образуют олигоконденсир. соединения.

фосфоновые кислоты этерифицируются только в присутствии катализаторов (напр., карбодиимидов). Моно- или диэфиры образуются при действии на фосфоновые кислоты диазоалканов, эпоксидов, азиридинов. При действии PCl5, SOCl2 или SF4 образуются соответствующие дигалогенангидриды. Нагревание фосфоновые кислоты с их дихлорангидрида-ми приводит к ангидридам фосфоновые кислоты

Обычно фосфоновые кислоты получают гидролизом RP(O)X2 (X = Cl, Br, OR, SR, NR2; X2 = О), окислением первичных фосфинов или фосфонистых кислот, при взаимод. фосфористой кислоты с олефи-нами или карбонильными соед., а также в реакциях PCl3 с нитрилами. карбоновыми кислотами, альдегидами и кетонами. например:


Аналоги фосфоновые кислоты, содержащие атомы S или Se,- обычно малоподвижные жидкости. склонные к разложению при повышенных температурах и в водных растворах; они обладают несколько более высокой кислотностью, чем их кислородные аналоги. Многие их свойства и способы получения такие же, как описаны выше. Специфич. способ синтеза ди- и тритиофосфоновых кислот - взаимод. P4S10 с реактивом Гриньяра с послед. гидролизом:


Тио- и селенофосфоновые кислоты используют в препаративной практике.

Большинство фосфоновые кислоты не обладает значит, физиол. активностью. Некоторые из них, например фосфономицин (ф-ла I), активны против внекишечных гельминто-зов и проказы; фосфонуксусная кислота HOOCCH2P(O)(OH)2 обладает выраженной активностью по отношению к некоторым вирусам.

О применении фосфоновые кислоты см. Нитрилотриметиленфосфоновая кислота и Оксиэтилидендифосфоновая кислота.

Лит.: Нифантьев Э.Е., Химия фосфорорганических соединений, M., 1971, с. 233-59; Freedmann L., D oak G., "Chem. Rev.", 1957, v. 57, № 3, p. 479-523; Worms K., S chmidt-Dunker M., в кн.: Organic phosphorus compounds, eds. G. Kosolapoff, L. Maier, v. 7, N. Y., 1976, p. 1-486.

Г. И. Дрозд.




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация