главная > справочник > химическая энциклопедия:

ФТАЛЕВАЯ КИСЛОТА

Notice: Undefined variable: iko in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 95

Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109

Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109

ФТАЛЕВАЯ КИСЛОТА (1,2-бензолдикарбоновая кислота, 0-фталевая кислота), мол. м. 166,14; бесцв. кристаллы. т. пл. 211 ⁰C (с разл.); 1,593; кДж/(кг·К):0,808 (-73 ⁰C), 1,047 (0 ⁰C), 1,114 (20 ⁰C); -783,02 кДж/моль, 98,46 кДж/моль, DН⁰_пл 52,37 кДж/моль, DН⁰_сгор -3224 кДж/моль; 7,67·10^-30 Кл·м (25 ⁰C); PK₁ 2,95, рК₂ 5,41. Р-римость, в % по массе: в CH₃OH 18,5 (19 ⁰C), C₂H₅OH 11,0 (19 ⁰C), воде 0,7 (25 ⁰C), 1,47 (45 ⁰C), 8,33 (85 ⁰C), 19,0 (100 ⁰C), диэтиловом эфире 0,68 (15 ⁰C), CH₃COOH 12,0 (100 ⁰C), CCl₄ 0,24 (28 ⁰C), бензоле 0,45 (28 ⁰C), ацетоне 2,89 (28 ⁰C).

фталевая кислота обладает свойствами бензолполикарбоновых кислот. При нагр. или действии дегидратирующих агентов легко превращается во фталевый ангидрид. При взаимод. с PCl₅ образует фталоилдихлорид (ф-ла I), который при действии AlCl₃ перегруппировывается в изомерную несимметричную форму (П); при нагр. соед. II легко переходит в I.

В водной нейтральной среде фталевая кислота хлорируется сначала до 4-хлор-, а затем до 4,5-дихлорфталевой кислоты, при хлорировании в кислой среде дает тетрахлорпроизводное. Нитрование фталевая кислота приводит к смеси приблизительно одинаковых кол-в 3-и 4-нитропроизводных. При 200 ⁰C (кат.- соли Zn, Ni, Cu) фталевая кислота декарбоксилируется до бензойной кислоты, при 350 ⁰C в присутствии CdO - до бензола. С основаниями фталевая кислота образует соли по одной или двум карбоксильным группам, со спиртами -моно- и диэфиры; соли и эфиры фталевая кислота наз. фталатами. Из эфиров наиб. практич. значение имеют диметилфталат и дибутилфталат. Калиевая соль фталевая кислота при 400 ⁰C в присутствии фталата Zn или Cd изомеризуется в соль терефталевой кислоты. При восстановлении Zn-пылью в CH₃COOH фталевая кислота превращается в 1(ЗH)-изобензофуранон - фталид.

В природе фталевая кислота содержится в зелени и семенных коробочках мака Papaver somniferum.

В промышленности фталевая кислота получают в виде ее ангидрида окислением о-ксилола или нафталина (о получении см. Фталевый ангидрид).

Эфиры фталевая кислота- бутил-, изобутил-, октил- и изооктилфтала-ты - пластификаторы полимеров, высококипящие растворители; диметил-, диэтил- и дибутилфталат. - репелленты.

фталевая кислота малотоксична; ЛД₅₀ 7,9 г/кг (мыши, перорально).

Лит. см. при ст. Фталевый ангидрид. А.Г. Любарский.

Дополнительная информация: "¤талевая кислота: химические и физические свойства".
Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109

Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109