новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
тендеры / аналитика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы

расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты / книги
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас

реклама на сайте
контакты
Магазин химических реактивов
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

Хлоропрен


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

Хлоропрен (2-хлор-1,3-бутадиен), СН2 = СС1СН = СН2, мол. м. 88,536; бесцв. летучая подвижная жидкость с характерным эфирным запахом; т. пл. -130,0 °С; т. кип. 59,4 °С; 0,9565 г/см3; 1,4583; ркрит4,26 МПа, tкрит 251,85 °С, dкрит 0,324г/см3; 0,408мПа х с (20 °С); 24,1031 мН/м (20°С); давление пара 0,3144 МПа (100 °С); Cр[кДж/(кг х К)] жидкости 1,297 (20 °С), газа 1,0383 (100 °С); (кДж/кг) 345,81 (0 °С), 314,74 (60 °С); -2222,1 кДж/моль; -73,011 кДж/моль; 320,58 Дж/(моль х К), коэф. теплопроводности 0,13495 Вт/(м х К) (20 °С): e 4,9. Молекула X. имеет плоскую трансоидную конфигурацию. Хлоропрен плохо раств. в воде (< 1 % по массе), смешивается с этанолом. бензолом и др. орг. р-рителями.

Хлоропрен обладает хим. свойствами диеновых углеводородов. Наличие атома С1 и системы сопряженных двойных связей значительно повышает активность хлоропрена в радикальных реакциях и ослабляет в ионных реакциях и диеновом синтезе. Атом С1 химически мало активен. Полимеризация X. протекает по радикальному механизму легче бутадиена и изопрена. При комнатной температуре X. полимеризуется спонтанно с образованием каучукоподобного и губчатого полимеров. образование первого ингибируется фенотиазином. n-трет-бутилпирокатехином, пикриновой кислотой, образование второго - NO и N-нитрозодифениламином. Продолжит. хранение в присутствии ингибиторов приводит к циклич. димерам; последние перегруппировываются в продукты более сложного состава. X. легко автоокисляется с образованием пероксидов, разлагаемых щелочами (ингибиторы - фенолы. гидрохинон. аминофенолы); присоединяет по двойным связям галогены. галогеноводороды и др. обычно в положения 1,4:

НВrО присоединяется в положения 3,4:

С серой X. образует 3-хлортиофен, с этиленом (под давлением) - 1-хлор-1-циклогексен, с малеиновым ангидридом -продукт присоединения, который после гидролиза дает 4-хлор-1,2,3,6-тетрагидрофталевую к-ту (т. пл. 173-175 °С). Последняя реакция может служить для идентификации X.

В промышленности хлоропрен получают из бутадиена или ацетилена. Получение из бутадиена осуществляют в 3 стадии:

Хлорирование проводят в паровой фазе при 290-330 °С (при строго ограниченном содержании О2 и влаги); конверсия бутадиена обычно 10-25%, выход дихлорбутенов 85-95%, соотношение 3,4-дихлор-1-бутена и 1,4-дихлор-2-бутена (30-40): (60-70); изомеризацию 1,4-дихлор-2-бутена осуществляют в жидкой фазе при 100 °С под вакуумом в присут. Сu и СuС1 или нафтената Сu (с содержанием металлич. Сu ок. 5%); дегидрогалогенирование 3,4-дихлор-1-бутена - водным раствором 5-15%-ной щелочи при 80-110°С и давлении 0,25 МПа. Выход X. более 95%, чистота 98,5%.

Получение X. из ацетилена включает 2 стадии: 1) димеризацию ацетилена в винилацетилен в присутствии солянокислого раствора CuCl и NH4C1 при 65-85 °С и 0,15 МПа (конверсия ацетилена 13-20%, выход винилацетилена на прореагировавший ацетилен 85-90%); 2) гидрохлорирование винилацетилена в присутствии CuCl и FеС12 в конц. НС1 при 40-50 °С (конверсия 15-25%, выход X. на прореагировавший винилацетилен 90-96%, чистота 99,95%).

Хлоропрен - мономер для произ-ва хлоропреновых каучуков.

Пары хлоропрена в небольших концентрациях раздражают слизистую оболочку глаз, при больших концентрациях обладают общетоксич. действием. Длит. действие небольших количеств хлоропрена оказывает мугагенное, эмбриотоксич. и тератогенное действие, увеличивает частоту опухолевых заболеваний.

Хлоропрен - пожаро- и взрывоопасен. Т. всп. -20 °С, т. самовоспл. 421 °С, КПВ в смеси с воздухом 1,2-20% (по объему). ПДК в атм. воздухе 0,002 мг/м3, в воде 0,01 мг/л.

Хлоропрен хранят и транспортируют в жидком виде в охлаждаемых емкостях при температурах ниже О С в присутствии ингибиторов (п-трет-бутилпирокатехин или др.).

Мировое производство хлоропрена св. 500 тыс. т в год (1993).

Лит.: Кирпичников П. А., Береснев В. В., Попова Л.М., Альбом технологических схем основных производств промышленности синтетического каучука, 2 изд., Л., 1986; Б ашкатов Т. В., Жигалин Я. Л., Технология синтетических каучуков, 2 изд., Л., 1987; Kiik-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 5, N. Y., 1979, p. 773-85; DaubertT.E., Danner R.P., Data compilation tables of properties of pure compounds, pt 2, N. Y., 1985.

© Ф.Е. Куперман.


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация