ХОЛЕСТЕРИН (5-холестен-З -ол),
мол. м. 386,66; жемчужные кристатлы, жирные на ощупь; т. пл. 149 °С, т.
кип. 300-320 °С (с частичным разложением);
-39° (в СНС13). Хорошо раств. в триэтиламине. бензоле. пиридине.
амиловом спирте, хуже - в петролейном эфире. низших спиртах. ацетоне. диэтиловом
эфире. уксусной кислоте, не раств. в воде. но образует с ней коллоидные растворы.
Notice: Undefined variable: iko in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 95
Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
X. дает цветные реакции: с СНС13
в H2SO4 - красный цвет слоя СНС13 и флуоресцирующий
зеленый цвет кислотного слоя; с подкисленным раствором СНС13 и уксусным
ангидридом -розовое окрашивание, быстро меняющееся в красное, затем синее
и, окончательно, в зеленое.
Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Характерное свойство X.- способность к образованию
мол. комплексов со мн. солями. кислотами, аминами. углеводами (напр., с глюкозой
- глюкохолестерины), белками. витамином D3, сапонинами. в последнем
случае соединение X. с сапонином дигитонином выпадает в виде нерастворимого
осадка (на этом основано применение X. как противоядия при отравлении сапонинами..
Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Гидроксильная группа X. легко замещается
хлором без инверсии. Так, под действием РС15 или SOC12
X. превращается в холестерилхлорид (ф-ла I), восстановление которого Na в
амиловом спирте приводит к -холестену
(II); последний при каталитич. гидрировании превращается в холестан (III):
Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
X. образует простые и сложные эфиры с кислотами,
в т. ч. с высшими жирными, входящими в состав клеточных мембран. При окислении
СrO3 X. превращается в 4-холестен-3-он, при действии активной
МnО2 - в 4,6-холестадиен-3-он. По двойной связи X. присоединяет
С12 с образованием
и дихлоридов.
Гидрирование X. над Pt приводит к холестан- -олу.
Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
X.- основной стерин высших животных,
однако присутствует практически во всех живых организмах, включая бактерии
и синезеленые водоросли. В тканях животных содержится в своб. виде (напр.,
в тканях нервной системы) или в виде эфиров с высшими жирными кислотами и
служит их переносчиком. Наиб. кол-во X. - в мозге, печени, почках, надпочечникахолестерин
Нормальное содержание X. в крови человека составляет 160-220 мг в 100 мл.
Нарушение холестеринового обмена является одной из причин атеросклероза
и желчнокаменной болезни. Впервые X. выделен из желчных камней, почти целиком
состоящих из X. Из пищевых продуктов X. больше всего в жирах. желтках яиц.
На долю X., получаемого с пищей, приходится ок. 30%.
Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Основное кол-во X. синтезируется самим
организмом из сквалена с участием фермента холестеринэстеразы. Важнейшей
биохим. функцией X. у позвоночных является его превращение в гормон прогестерон
в плаценте, семенниках, желтом теле и надпочечниках; этим превращением
открывается цепь биосинтеза стероидных половых гормонов и кортикостероидов.
Другое направление метаболизма X. у позвоночных - образование желчных
кислот и витамина D3 (см. Витамин D). Кроме того,
X. участвует в регулировании проницаемости клеток и предохраняет эритроциты
крови от действия гемолитич. ядов. У насекомых поступающий с пищей X. используется
для биосинтеза гормонов линьки - экдизонов.
Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
У ряда животных постоянный уровень X.
в организме регулируется по принципу обратной связи - при поступлении избытка
X. его биосинтез в клетках организма ингибируется. У человека этот механизм
контроля отсутствует, поэтому содержание X. может значительно возрастать,
особенно с приемом жирной пищи.
Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
X. вьщеляют из спинного мозга животных
экстрагированием ацетоном или из жира, получаемого при промывке овечьей
шерсти (ланолина). Очищают X. быстрой кристаллизацией из уксусной кислоты.
Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Применяют X. главным образом для получения стероидных
гормонов и производных на их основе, а также витамина D3 и др.
фармацевтич. препаратов.
Лит. см. при ст. Стерины. Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Дополнительная информация: "Ґолестерин: химические и физические свойства".
Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
-ол),
мол. м. 386,66; жемчужные кристатлы, жирные на ощупь; т. пл. 149 °С, т.
кип. 300-320 °С (с частичным разложением); 
-39° (в СНС13). Хорошо раств. в 
-холестену
(II); последний при каталитич. 
и 
дихлоридов.
Гидрирование X. над Pt приводит к 
холестан- 
-олу.