новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
тендеры / аналитика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы

расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты / книги
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас

реклама на сайте
контакты
Магазин химических реактивов
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

ХОЛЕСТЕРИН


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

ХОЛЕСТЕРИН (5-холестен-З -ол), мол. м. 386,66; жемчужные кристатлы, жирные на ощупь; т. пл. 149 °С, т. кип. 300-320 °С (с частичным разложением); -39° (в СНС13). Хорошо раств. в триэтиламине. бензоле. пиридине. амиловом спирте, хуже - в петролейном эфире. низших спиртах. ацетоне. диэтиловом эфире. уксусной кислоте, не раств. в воде. но образует с ней коллоидные растворы.

X. дает цветные реакции: с СНС13 в H2SO4 - красный цвет слоя СНС13 и флуоресцирующий зеленый цвет кислотного слоя; с подкисленным раствором СНС13 и уксусным ангидридом -розовое окрашивание, быстро меняющееся в красное, затем синее и, окончательно, в зеленое.

Характерное свойство X.- способность к образованию мол. комплексов со мн. солями. кислотами, аминами. углеводами (напр., с глюкозой - глюкохолестерины), белками. витамином D3, сапонинами. в последнем случае соединение X. с сапонином дигитонином выпадает в виде нерастворимого осадка (на этом основано применение X. как противоядия при отравлении сапонинами..

Гидроксильная группа X. легко замещается хлором без инверсии. Так, под действием РС15 или SOC12 X. превращается в холестерилхлорид (ф-ла I), восстановление которого Na в амиловом спирте приводит к -холестену (II); последний при каталитич. гидрировании превращается в холестан (III):

X. образует простые и сложные эфиры с кислотами, в т. ч. с высшими жирными, входящими в состав клеточных мембран. При окислении СrO3 X. превращается в 4-холестен-3-он, при действии активной МnО2 - в 4,6-холестадиен-3-он. По двойной связи X. присоединяет С12 с образованием и дихлоридов. Гидрирование X. над Pt приводит к холестан- -олу.

X.- основной стерин высших животных, однако присутствует практически во всех живых организмах, включая бактерии и синезеленые водоросли. В тканях животных содержится в своб. виде (напр., в тканях нервной системы) или в виде эфиров с высшими жирными кислотами и служит их переносчиком. Наиб. кол-во X. - в мозге, печени, почках, надпочечникахолестерин Нормальное содержание X. в крови человека составляет 160-220 мг в 100 мл. Нарушение холестеринового обмена является одной из причин атеросклероза и желчнокаменной болезни. Впервые X. выделен из желчных камней, почти целиком состоящих из X. Из пищевых продуктов X. больше всего в жирах. желтках яиц. На долю X., получаемого с пищей, приходится ок. 30%.

Основное кол-во X. синтезируется самим организмом из сквалена с участием фермента холестеринэстеразы. Важнейшей биохим. функцией X. у позвоночных является его превращение в гормон прогестерон в плаценте, семенниках, желтом теле и надпочечниках; этим превращением открывается цепь биосинтеза стероидных половых гормонов и кортикостероидов. Другое направление метаболизма X. у позвоночных - образование желчных кислот и витамина D3 (см. Витамин D). Кроме того, X. участвует в регулировании проницаемости клеток и предохраняет эритроциты крови от действия гемолитич. ядов. У насекомых поступающий с пищей X. используется для биосинтеза гормонов линьки - экдизонов.

У ряда животных постоянный уровень X. в организме регулируется по принципу обратной связи - при поступлении избытка X. его биосинтез в клетках организма ингибируется. У человека этот механизм контроля отсутствует, поэтому содержание X. может значительно возрастать, особенно с приемом жирной пищи.

X. вьщеляют из спинного мозга животных экстрагированием ацетоном или из жира, получаемого при промывке овечьей шерсти (ланолина). Очищают X. быстрой кристаллизацией из уксусной кислоты.

Применяют X. главным образом для получения стероидных гормонов и производных на их основе, а также витамина D3 и др. фармацевтич. препаратов.

Лит. см. при ст. Стерины.

Дополнительная информация: "Ґолестерин: химические и физические свойства".


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация