новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
тендеры / аналитика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы

расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты / книги
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас

реклама на сайте
контакты
Магазин химических реактивов
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

АНГИДРИДЫ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

АНГИДРИДЫ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ (от греч. аn- - отрицат. приставка и hydor-вода), соед., которые можно

рассматривать как продукты, образующиеся при отщеплении одной молекулы воды от двух молекул одноосновной карбоновой кислоты (ф-ла I, причем такие ангидриды м.б. симметричными, если R = R', или несимметричными, если R и R'-разные) или от одной молекулы двухосновной кислоты (общая ф-ла II).

Назв. ангидридов (А.) образуют от назв. кислот; в случае несимметричных А. в алфавитном порядке перечисляют назв. обеих кислот, например (СН3СО)2О - уксусный ангидрид, СН3СО—О—СОС2Н5-пропионовоуксусный.

А. низших кислот - жидкости. Циклич. А. - кристаллы. А. - сильные электроф. агенты; с нуклеофилами образуют продукты ацилирования, в случае циклич. А. - продукты, содержащие карбоксильную группу:

где А = ОН, OR, SH, SR, NH2, NHR, NR2, Ar, CH2=CH, RCOCH2. Наиб. сильные ацилирующие свойства - у несимметричных (смешанных) А. незамещенных карбоновых кислот с трифторуксусной CF3COOH или трифторметансульфоновой CF3SO3H кислотами. Эти А., часто получаемые in situ из карбоновых кислот и ангидридов фторсодержащих кислот, ацилируют бензол в отсутствие катализаторов. При конденсации ароматич. альдегидов с ангидридами алифатич. карбоновых кислот образуются замещенные коричные кислоты (р-ция Перкина): АгСНО + (RCH2CO)2O -> ArCH=C(R)COOH. Циклич. А. непредельных кислот (малеиновой, тетрагидрофталевой) реагируют как диенофилы в диеновом синтезе:

Восстановлением циклич. А. комплексными гидридами металлов получают лактоны.

А. могут быть получены действием на кислоты водоотнимающими ср-вами - Р2О5, тионилхлоридом SOC12, фосгеном, дициклогексилкарбодиимидом и др., а также взаимод. солей карбоновых кислот с их галогенангидридами, при действии на карбоновые кислоты кетена или ангидридов др. карбоновых кислот. Муравьиная к-та образует только смешанные А., являющиеся формилирующими агентами. Термич. дегидратацией получают обычно А. из двухосновных карбоновых кислот. При нагр. двухосновных высших жирных кислот (не менее С6) с уксусным ангидридом образуются полиангидриды, например адипиновый НО[—СО(СН2)4СОО—]mН.

А. - ацилирующие агенты, например в произ-ве ацетилцеллюлозы, винилацетата, красителей, лек. веществ, синтетич. полимеров (в т.ч. термостойких полиимидов, карбоксилатных каучуков), детергентов (производных сульфоянтарной кислоты) и дефолиантов, алкидных смол, пластификаторов.

Лит.: Ошкая В. П., Ангидридная конденсация, Рига, 1973: The chemistry of acid derivatives, ed. by S. Patai, pt 1-2, Chichester-[a. o.], 1979 (The chemistry of functional groups; Suppl. В). Д.В. Иоффе.




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация