БЕНЗОФУРАНЫ, мол. м. 118,14. Существуют в виде двух изомеров-2,3-
и 3,4-Б. (ф-лы соотв. I и II).
Notice: Undefined variable: iko in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 95
Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
2,3-Б. (бензо[в]фуран, куарон) - бесцв. жидкость с ароматным запахом;
т. пл. — 18°С т. кип. 173-175°С; n1515 1,0776,
nD22
1,5645;
2,63*10-30 Кл*м; не раств. в воде, раств. в спирте, эфире. Обладает
ароматич. свойствами. Устойчив к действию щелочей, полимеризуется в присутствии
минер. кислот, кислот Льюиса и пероксидов. Озонолиз приводит к образованию салицилового
альдегида, салициловой кислоты или пирокатехина. Под действием Na в спирте
или каталитич. гидрированием восстанавливается до 2,3-дигидробензофурана
и далее до октагидробензофурана. Гидрирование под давлением, действие Li
в жидком аммиаке и нуклеофилов на 3-формил-и карбалкоксизамещенные Б. сопровождается
раскрытием фуранового цикла. Электрофильное замещение, металлирование литийорганическими
реагентами протекают по положению 2.
3,4-Б. (бензо[с]фуран) в своб. состоянии не выделен; известны в осн.
его 1,3-диарилзамещенные, которые димеризуются на свету, интенсивно флуоресцируют
в растворах. Для 3,4-Б. характерно присоединение к диенофилам, что позволяет
использовать его в синтезе труднодоступных полициклич. соед., в кач-ве
ловушек нестабильных интермедиатов (аринов, циклопентина, бензоциклобутадиена).
Восстановление 3,4-Б. приводит к 1.3-дигидробензо[с]фуранам, окисление
- к производным о-дибензоилбензола.
Б. содержится в нафталиновой и фенольной фракциях кам.-уг. смолы, коксовом
газе, продуктах карбонизации угля. Производные Б. входят в состав фенольных
фракций смолы глинистых сланцев, высококипящих кам.-уг. смол, некоторых растений.
Выделяют Б. из кам.-уг. смолы бромированием с послед. разложением дибромида.
2,3-Б. получают в полупром. масштабах из о-нитроэтилбензола:
Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Производные Б. - отбеливатели в бумажной промышленности, фотографич. проявители,
сцинтилляционные материалы, анитиоксиданты каучуков, лек. препараты.
Лит,: Livingstone R., в кн.: Rodd's chemistry of carbon compounds,
ed. by S. Coffey, v. 4, pt A, AmsL, 1973, p. 141-66, 180-87; Mustafa А.,
в кн.: Chemistry of heterocyclic compounds, ed. by A. Weisberger, E. Taylor,
v. 29. N. Y.-[a.o.], 1974: CagniantP., CagniantD., в кн.: Advances in heterocyclic
chemistry, ed. by A.R. Katrizky [a.o.J, v. 18, N.Y., 1975, p. 337^82. В.П.Литвинов.
Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Лит.: нет данных
Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
2,63*10-30 Кл*м; не раств. в 