новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы
расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас


контакты
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

ДИТИОГЛИКОЛИ ВИЦИНАЛЬНЫЕ


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

ДИТИОГЛИКОЛИ ВИЦИНАЛЬНЫЕ (вицинальные дитиолы, дигидросульфиды, димеркаптаны), соед. общей ф-лы RCH(SH)CH(SH)R'. Наиб. изучены димеркаптоалканы, димеркаптоалканолы, димеркаптоалкансульфонаты, димеркаптокарбоновые и димеркаптодикарбоновые кислоты. Д. в. - маслянистые жидкости или кристаллы с неприятным запахом. Хорошо раств. в орг. растворителях и маслах. В воде раств. лишь те, которые содержат в молекуле группы ОН, SO3- и CO2-. Д. в. обладают характерными свойствами тиолов, отличаясь повыш. склонностью к окислению кислородом с образованием димерных или олигомерных дисульфидов, реакциям с производными As3+, Sb3+, Bi3+ и способностью к образованию комплексов с ионами некоторых тяжелых металлов. Образующиеся дитиопроизводные ф-лы I (где Э - As, Sb, Bi) и комплексы с металлами ф-лы II термодинамически стабильны.

Д. в. более активно, чем тиолы, реагируют и с др. веществами: с ацетиленом и карбонильными соед. образуют 1,3-дитиоланы, с фосгеном и дихлорангидридами кислот трехвалентного Р - соотв. 1,3-дитиолан-2-оны и 1,3,2-дитиофосфоланы. С C1CN и BrCN дают соли 2-имино-1,3-дитиоланов. Наиб. часто Д. в. получают по схеме:

С удовлетворит. выходом Д. в. синтезируют также реакциям:

Д. в. используют для получения пестицидов и лек. препаратов. Ниже приведены свойства наиб. важных представителей. Дитиоэтиленгликоль (1,2-этандитиол, 1,2-димеркаптоэтан, 1,2-дитиогликоль) HSCH2CH2SH, мол. м. 94,20; маслянистая жидкость; т. кип. 146°С, 46-47 °С/16 мм рт. ст.; d425 1,1454; nD25 1,5558. Получают реакцией этиленсульфида с H2S в присутствии оснований или щелочным разложением этилен-1,2-диизотиуронийдибромида. Применяют для синтеза инсектицида "фосфолан". Дитиоглицерин (2,3-димеркаптопропанол, 1-гидрокси-2,3-димеркаптопропан, дикаптол, БАЛ), HOCH2CH(SH)CH2(SH), мол.м. 124,23; вязкая маслянистая жидкость; т. кип. 82-84°С/0,8 мм рт.ст.; d425 1,2385; nD25 1,5720; g 4,96.10-4 Н/см2. Раств. в воде (8,7% по массе). Получают реакцией 2,3-дибромпропанола с KSH в спирте при нагр. под давлением. Применяют в виде растворов в бензилбензоате и оливковом масле как антидот при отравлениях арсенатами(Ш или V), солями Hg(II) и др. тяжелых металлов. Токсичен: ЛД50 105 мг/кг (крысы, внутримышечно). 2,3-Димеркаптопропансульфонат Na (унитиол) HSCH2CH(SH)CH2SO3Na, мол. м. 210,17; бесцв. с кремоватым оттенком твердое вещество. Хорошо раств. в воде. Применяют в виде 5%-ных водных растворов при лечении острых и хронич. отравлений соединениями As, Hg, Cr, Bi и др. Отличается от дитиоглицерина повыш. стабильностью в присутствии О2 и меньшей токсичностью; ЛД50 800-900 мг/кг (крысы, перорально). 2-(2,3-Димеркаптопропокси)этансульфонат Na (оксатиол) HSCH2CH(SH)CH2OCH2CH2SO3Na, мол. м. 254, 31; бесцв. твердое вещество. Раств. в воде. По свойствам подобен унитиолу, применяется в тех же целях и, кроме того, как антидот при острых и хронич. отравлениях 210Ро. Унитиол и оксатиол получают реакцией соответствующих дибромидов с KSH в спирте. 2,3-Димеркаптоянтарная кислота (сукцимер) HOOCCH(SH)CH(SH)COOH, мол. м. 182,21; хороший антидот при интоксикациях орг. и неорг. соед. Hg, As, Pb и Cd. Применяют в виде таблеток или водных растворов ее динатриевой соли. Нетоксична: ЛД50 более 2 г/кг (крысы, перорально). Лит.. Петрунькин В. Е., в кн.: Комплексоны. (Синтез, свойства, применение в биологии и медицине), Свердловск, 1958, с. 20-32; Неотложная помощь при острых радиационных воздействиях, под ред. Л. А. Ильина, 2 изд., М., 1976. А. Ф. Коломиец, Н. Д. Чкаников.

Лит.: нет данных


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVIII
Контактная информация