новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
тендеры / аналитика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы

расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты / книги
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас

реклама на сайте
контакты
Магазин химических реактивов
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

ЕНАМИНЫ


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

ЕНАМИНЫ, орг. соединения общей ф-лы

Первичные (R = R' = Н) и вторичные (R = Н) Е. могут находиться в таутомерном равновесии с соответствующими иминами, например:

Е. поглощают в УФ области при lмакс 220-235 нм (диенамины - ок. 280 нм); в ИК - при nмакс 1630-1650 см-1, причем при образовании солей (иммоний-катионов) эта полоса сдвигается в высокочастотную область на 20-50 см-1, что отличает Е. от b,g-ненасыщ. аминов. Е. обычно получают взаимод. альдегидов и кетонов с вторичными аминами (р-ции 1 и 2 соотв.), амидацеталей с соед., имеющими активир. метиленовую группу (3), а также окислением третичных аминов (4) и из N-метиллактамов (5):

Специфич. реакции Е. обусловили их широкое использование в орг. синтезе. Протонирование и алкилирование Е. может протекать по атому азота или по b-углеродному атому:

Е. и образующиеся из них соли аммония легко гидролизуются до карбонильных соед., что в сочетании с b-алкилированием или b-ацилированием Е. позволяет синтезировать замещенные карбонильные соед. (Сторка реакция):

Е. взаимодействуют с др. электроф. реагентами -a,b-ненасыщ. соед. (эфирами и нитрилами акриловой и кротоновой кислот, винилкетонами, акролеином), изоцианатами, кетеном, например:

При галогенировании Е. с послед. гидролизом образуются a-галогенальдегиды или a-галогенокетоны. В реакциях с электроф. реагентами чаще всего используют Е., полученные из вторичных циклич. аминов - пирролидина, пиперидина и морфолина. Из реакций Е. с нуклеоф. реагентами следует отметить их взаимод. с первичными и вторичными аминами (переаминирование) и с соед., имеющими активир. метиленовую группу, например:

Е. широко используют в синтезе гетероциклич. соед., например:

Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3. М., 1982, с. 91-101, Граник В. Г . "Успехи химии", 1984. т. 53, в. 4. с. 651-89; Enammcs; synthesis, structure and reactions, N.Y., 1969 В. Г. Граник.




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVI
Контактная информация