новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы
расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас


контакты
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

СУЛЬФЕНОВЫЕ КИСЛОТЫ


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

СУЛЬФЕНОВЫЕ КИСЛОТЫ, соед. общей ф-лы RS-ОН, где R-opг. остаток. С.к.-нестабильные соед.; стабильность повышается при образовании водородных связей с участием группы SOH, а также при наличии электроноакцепторных заместителей у атома С, соседнего с группой SOH. Этим объясняется устойчивость антрахинонсульфеновых кислот, содержащих группы SOH в положениях 1, 1,4 или 1,5; 1-метил-2-оксопиримидин-4-сульфеновой кислоты (ф-ла I), выделенной в виде Ag-соли; аниона 2-нитробензолсульфеновой кислоты (II):


С. к. называют, как правило, добавляя к назв. соединения-основы окончание "сульфеновая кислота".

Наиб. известны производные С. к.: эфиры RSOR' и соли (сульфенаты), галогенангидриды RSHal (сульфенилгалоге-ниды), сульфенамиды RSNR' смешанные ангидриды суль-феновых и карбоновых кислот RSOC(O)R', сульфенилтиоциана-ты RSSCN и др.

Хим. свойства С. к. обусловлены наличием своб. электронных пар у атома S, лабильностью связей S—О и О—Н. С. к. легко окисляются в мягких условиях [О2 в щелочной среде, до соответствующих сульфиновых кислот RS(O)OH; в более жестких условиях, например при окислит. хлорировании, превращ. в сульфокислоты: RSOH + 2Сl2 + 2Н2О : : RSO2OH + 4HCl.

При действии на С. к. восстановителей (триалкилфосфи-ты, тиолы, тиосульфаты, гидразин, тиомочевина и др.) образуются дисульфиды и тиолы, например:


В водных растворах С. к. димеризуются в тиоэфиры сульфиновых кислот: 2RSOH : RS(O)SR + Н2О.

С. к. легко присоединяются к активир. ненасыщ. соединениям с образованием сульфоксидов, например:


Р-ция с ацетиленами М. б. использована для стереоспецифич. синтеза труднодоступных a, b-ненасыщ. сулъфоксидов.

С. к., образующиеся при пиролизе w-ненасыщ. сульфокси-дов, способны к внутримол. циклизации по кратной связи с образованием циклич. продуктов:


Сульфенат-анионы, генерируемые из С. к. в щелочной среде, проявляют свойства амбидентных нуклеофилов. Их взаимод. с мягкими алкилирующими агентами осуществляются по атому S с образованием сульфоксидов, с жесткими-по атому О с образованием эфиров С. к., например:


Получают С, к. расщеплением дисульфидов (р-ция 1); термич. разложением сульфоксидов, содержащих трет-ал-кильные радикалы (2); термолизом тиоэфиров сульфиновых кислот, содержащих втор-алкилтиоэфирную группировку (3):


С.к.-интермедиаты разнообразных хим. и биохим. процессов, в т. ч. процессов окисления тиольных групп в белках, фотосинтеза, термич. разложения сулъфоксидов.

Применяют С. к. и их производные в качестве добавок к моторным топливам, полупродуктов в синтезе гербицидов, лек. препаратов.

Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 5, М, 1983, с. 418-24; Houben-Weyl, Methoden der organischen Cheraie, 4 Aufl., Bd 9, Stiittg., 1955, S. 267-75. И.И.Крылов.



выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация