главная > справочник > химическая энциклопедия:

ТЕРФЕНИЛЫ

ТЕРФЕНИЛЫ (дифенилбензолы), мол.м. 203,0. Различают o-T. (1,2-дифенилбензол, ф-ла I), м-Т. (1,3-дифенилбензол, II) и n-Т. (1,4-дифенилбензол, III).

Т.-бесцв. кристаллы; т. пл. и т. кип. для о-, м- и n-Т. соотв. 58 и 332 °С, 214 и 365 °С, 214 и 374 °С. Раств. в орг. растворителях, не раств. в воде.

Т. обладают свойствами ароматич. углеводородов. При кипячении с АlСl₃ в бензоле Т. взаимно изомеризуются: о-T. превращ. в м-T. или (при длит. кипячении) в смесь n-Т. с трифениленом (ф-ла IV); м- и n-T. изомеризуются друг в друга. Гидрирование Т. в присутствии никелевого катализатора при 220°С и 10-11 МПа (для о- и м-Т.) или 20,0 МПа (для "-Т.) приводит к соответствующим полностью гидрированным производным. При галогенировании о-T. образует смесь 4,4:-ди-, 4,4',4:-три-, 4,4',5',4-тетрагалогенопроиз-водных и 3,7,10,11-тетрагалогентрифенилена; м-T. превращ. преим. в 4-галогенопроизводное, "-Т.-в смесь 4-галогено-и 4,4'-дигалогенопроизводных. Нитрование о-T. HNО₃ (d 1,44) в (СН₃СО)₂О при 0°С приводит к образованию 4-нитропроизводного, действие дымящей HNO₃ при 10°С-к смеси 2,4- и 4,4'-динитропроизводных. м-T при нитровании 70%-ной HNO₃ при 80-90°С превращ. в 4-нитро-и 4,4'-динитро-м-Т.; n-Т. в аналогичных условиях дает смесь 4,4 :-динитро- и 4,2',4 :-тринитропроизводных. Взаимодействием о- и м-T. с бензоилхлоридом в присутствии АlСl₃ при 20-25°С приводит к соответствующим 4-бензоилпроизвод-ным; n-Т. в аналогичных условиях превращ. в 4,4 :-дибензо-ил-n-Т. При действии хромовой кислоты в СН₃СООН на п-Т. образуется бифенил-4-карбоновая кислота. Нагревание n-Т. с циклогексеном в H₂SO₄ при 50 °С приводит к образованию моно- и дициклогексил-n-Т., которые при нагр. с Se превращ. соотв. в л-кватерфенил и n-квинквефенил.

Смесь Т. получают пиролизом бензола при температуре 500-600 °С. о-T. синтезируют взаимод. иодбензола с 3-иодбифе-нилом в присутствии Си при 260 °С по реакции Ульмана; м-T.-гл. обр. взаимод. фенилмагнийбромида с 3-фенилциклогекса-ноном с послед. дегидратацией и дегидрированием; n-Т.-гл. обр. взаимод. 1,4-дибромбензола или бромбензола с Na в эфире.

Окрашенные производные n-Т., имеющие хиноидное ядро, встречаются в природе, например: 1,4-дигидрокси-2,5-дифенил-n-хинон (полипоровая кислота) содержится в верх. кожице шляпок грибов мухоморов.

Техн. смесь хлорированных Т.-изоляц. материал; n-Т.-высокотемпературный теплоноситель, исходный продукт для синтеза полифенилов.

Лит.: Клар Э., Полициклические углеводороды, пер. с англ., т. 2, М., 1971; Chemistry of carbon compounds, ed. by E. H. Rodd, v. 3, pt В, N. Y., 1956, p. 1049-52; Ullmanns Encyklopadie, 4 Aull., Bd 14, Weinheim, 1977, S. 683-84.

С. И. Диденко.