главная > справочник > химическая энциклопедия:

АЛЛИЛАМИНЫ

АЛЛИЛАМИНЫ (2-пропениламины), бесцв. жидкости (см. табл.) с резким аммиачным запахом, особенно неприятным у триаллиламиналлиламины Хорошо раств. в обычных орг. растворителях. аллиламины-типичные алифатич. амины (способны, например, к реакциям солеобразования, ацилирования. алкилирования). Основность моноаллиламина ниже, чем у монопропиламиналлиламины С увеличением в аллиламины числа пропенильных групп она понижается еще больше. аллиламины реагируют также и по двойной связи. Напр., соли аллиламины образуют с галогенами 2,3-дигалогензамещенные пропиламины. Шиффовы основания аллиламины над коллоидальным Rh восстанавливаются по связям С=С и C=N, а над никелем Ренея при низких температурах-только по связи C=N:

аллиламины, их алкилпроизводные и соли полимеризуются и сополимеризуются с мн. мономерами (напр., акриламидом, акриловой кислотой, акрилонитрилом) в присутствии инициаторов. При полимеризации диаллиламина образуются циклолинейные полимеры. содержащие пиперидиновые и пирролидиновые кольцаллиламины Образующиеся полимеры при невысокой степени полимеризации могут растворяться в воде.

В промышленности аллиламины получают аммонолизом аллилхлорида при обычном и повыш. давлениях, иногда в присутствии катализаторов. например: СН₂=СНСН₂С1 CH₂=CHCH₂NH₂. Соотношение образующихся одновременно моно-, ди-и триаллиламинов, а иногда и тетрааллиламмонийхлорида зависит от температуры, кол-ва NH₃ и др. условий реакции. Смесь разделяют ректификацией.

СВОЙСТВА АЛЛИЛАМИНОВ

* Т. самовоспл. 374°С, КПВ 2,2-22%.

В лаборатории аллиламины могут быть синтезированы по след. реакциям:

аллиламины идентифицируют по температурам кипения и плавления их производных, например для бензолсульфонамида, толуолсульфонамида и пикрата моноаллиламина т. пл. 39, 64 и 31 °С соотв., для пикрата триаллиламина 94 °С. Количественно аллиламины определяют ацидиметрически или методом ГЖХ. аллиламины, их соли и др. производные применяют в произ-ве полимеров и сополимеров, употребляемых как ионообменники, флокулянты и др. Пары аллиламины сильно раздражают слизистые оболочки глаз и кожу. аллиламины горючи и легко воспламеняются.

Лит.: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 2, N. Y.-[a.o.], 1978, p. 126, 270, 273; Schildknech t С. Е., Allyl compounds and their polymers (including polyolefins), N.Y., 1972. Д. 3. Завельский.