новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
тендеры / аналитика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы

расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты / книги
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас

реклама на сайте
контакты
Магазин химических реактивов
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

КСАНТИН


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

КСАНТИН (2,6-пуриндион, ф-ла I), мол. м. 152,12; бесцв. кристаллы. при нагр. разлагаются без плавления (с возгонкой); рксантин 0,8 (N-3), 7,4 (N-7), 11,1 (N-1); в УФ спектре lмaкc (в нм) 267 (рН 2), 241 и 278 (рН 10); lge соотв. 4.01, 3,95 и 3.97. Легко раств. в формамиде. горячем глицерине. разб. кислотах и щелочах. плохо - в воде. этаноле. эфире. Существует в таутомерном равновесии с гидроксиформой II (равновесие сдвинуто влево):

С минер, кислотами ксантин образует легко гидролизующиеся соли (т-ра плавления перхлората 262-264 °С), с аммиачным раствором AgNO3 - нерастворимую серебряную соль. ксантин устойчив к действию горячих водных растворов кислот и щелочей. При взаимод. с НСl при 200 oС разлагается на СО2, NH3, глицин и муравьиную кислоту. При окислении с помощью КМnО4 или КСlО3 в присутствии НCl образует аллоксан (качеств. определение ксантин), при восстановлении с помощью Zn в НСl или амальгамой Na-6-дезоксиксантин; под действием P2SS в пиридине превращ. в 6-тиоксантин, с РОСl3 в присутствии Н2О образует 2,6-дихлорксантин. Электроф. замещение происходит в положение 8, например галогенирование приводит к 8-галогенксантину, действие солей диазония в щелочной среде - к 8-азопроизводному, которое далее м. б. восстановлено до 8-аминоксантина или гидролизовано до мочевой кислоты. В щелочной среде ксантин легко алкилируется сначала в положение 3, затем в положения 7 и 1 (в порядке уменьшения кислотности групп NH). Так, под действием димстилсульфата в зависимости от рН реакц. среды ксантин превращ. в 3,7-диметил-ксантин (теобромин), 1,3-диметилксантин (теофиллин) или 1,3,7-триметилксантин (кофеин). В нейтральной или слабокислой среде ксантин алкилируется диметилсульфатом по атомам N имидазольного кольца с образованием бетаиновой формы пуринового основания.

ксантин - пуриновое основание, входящее в состав нуклеиновых кислот в качестве минорного основания. В своб. состоянии в небольших кол-вах содержится в растениях, крови, тканях и выделениях животных (в т.ч. в моче человека). Получают ксантин из мочевины и этилового эфира изонитрозо-цианоуксусной кислоты или из 4,5-дикарбамоилимидазола пол действием щелочного раствора КВrО:

ксантин также м.б. получен кипячением мочевой кислоты с формамидом, гидролитич. дезаминированием гуанидина. гидролизом нуклеиновых кислот, выделяемых из дрожжей, окислением гипоксантина в присутствии фермента ксантинокси-дазы. Последняя окисляет ксантин в мочевую кислоту - конечный продукт пуринового обмена в организме человека. На этой реакции основано количеств. определение ксантин в биол. материале. ксантин также количественно определяют в виде серебряной соли. Применяют ксантин для полусинтетич. получения пуриновых алкалоидов, главным образом теобромина и кофеина. ксантин обладает сильным диуретич. действием. Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфильда, пер. с англ.. т. 8, М.. 1969. с. 130-304; The chemistry of heterocyclic compound", ed. by A. Weissberger. v. 24, N. Y., 1971, p.25l 53. И.М. Овчарова




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация