новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
тендеры / аналитика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы

расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты / книги
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас

реклама на сайте
контакты
Магазин химических реактивов
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

Липоевая кислота


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

Липоевая кислота [3-(4-карбоксибутил)-1,2-дитиолан, тиоктовая кислота], мол. м. 206,192; кофермент, участвующий в каталитич. реакциях переноса атомов Н и ацильных групп; незаменимый фактор роста (витамин) для молочнокислых бактерий, которые его не синтезируют.

С ферментами связан пептидной связью, образованной его карбоксильной группой и e-аминогруппой остатка лизина в молекуле апофермента. В природе присутствует в тканях животных, растений и в микроорганизмах в виде физиологически активного правовращающего изомера - лимонно-желтое кристаллич. вещество; т. пл. 46-47 °С, [a]D25 + 96,7° (концентрация 1,88 г в 100 мл бензола); не раств. в воде. раств. в этаноле. хорошо раств. в хлороформе. эфире, циклогексане. lмакс335 нм. Под действием растворов щелочей полимеризуется, образуя линейные полимеры. в которых остатки липоевой кислоты связаны дисульфидными мостиками. Под влиянием восстановителей (напр., NaBH4) легко превращ. в 6,8-дитиооктановую (6,8-дигидролипоевую) кислоту HS(CH2)2CH(SHXCH2)4COOH. Липоевая кислота наряду с тиаминдифосфатом (ТДФ, коферментная форма тиамина) - один из необходимых коферментов пируватдегидрогеназного ферментного комплекса, осуществляющего в живых клетках окислит. декарбоксилирование a-оксокислот, например пировиноградной и a-оксоглутаровой. Эти превращ. по-разному протекают у микроорганизмов и у животных. Так, в клетках дрожжей при этом образуется ацетальдегид и уксусная кислота; в клетках животных пировиноградная кислота (образуется в организме в результате гидролитич. расщепления глюкозы. превращ. в ацетилкофермент А [КоАSС(О)СН3]. Предполагают, что в последнем случае механизм реакции включает взаимод. пировиноградной кислоты (ф-ла I) с тиазольным циклом ТДФ (вся молекула кофермента не показана) и перенос т. наз. ацетальдегидного эквивалента с пировиноградной кислоты восстановленную форму липоевой кислоты:

В результате образуется ацетилдигидролипоевая кислота (II), ацетильная группа которой переносится затем на кофермент А (КоASH) с образованием KoASC(O)CH3 и дигидролипоевой кислоты. Последняя под действием НАД-зависимого фермента окисляется до липоевой кислоты КоASC(O)CH3 - важный метаболит в цикле трикарбоновых кислот. В организме липоевая кислота ускоряет окисление глюкозы. ее фосфорилирование. гликолиз и увеличивает накопление гликогена в печени. Липоевая кислота обладает также детоксифицирующим действием при отравлениях фосфорорг. соед., тяжелыми металлами и их солями. цианидами. этанолом и др. Биосинтез липоевой кислоты у животных и человека осуществляется главным образом в кишечной флоре по схеме:

D,L-липоевую кислоту (т. пл. 59-60 °С) синтезируют конденсацией хлорангидрида моноэфира адипиновой кислоты с этиленом, восстановлением образующегося эфира 6-оксо-8-хлороктановой кислоты до 6-гидрокси-8-хлороктаноата, хлорированием его до 6,8-дихлороктаноата и тионированием последнего с помощью Na2S2. D,L-липоевую кислоту и ее амид применяют как лек. ср-во при коронарном атеросклерозе, заболеваниях печени и диабетич. полиневрите. Потребность человека 1-2 мг/сут, что обычно обеспечивается синтезом липоевой кислоты в организме. Лит.: Хайлова Л. С., Юркевич А. М., Северин С. Е., в кн.: Коферменты, под ред. В. А. Яковлева, М., 1973, с. 256-90; Bullock M. W. [а.о.], "J. Amer. Chem. Soc", 1952, v. 74, p. 3455. © А. М. Юркевич.

Дополнительная информация: "Липоевая кислота: химические и физические свойства".


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVI
Контактная информация