новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
тендеры / аналитика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы

расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты / книги
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас

реклама на сайте
контакты
Магазин химических реактивов
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

МИХАЭЛЯ РЕАКЦИЯ


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

МИХАЭЛЯ РЕАКЦИЯ, присоединение соед. с реакционно-способной метиленовой или метиновой группой (доноры электронов) к соед. с активир. двойной связью (акцепторы электронов) в присутствии оснований:


Основания - обычно алкоголяты. гидриды. гидроксиды и карбонаты щелочных и щел.-зем. металлов. амины. Р-ритс-ли-спирты, эфиры, 1,4-диоксан, ТГФ, бензол. ДМФА, ДМСО и др.

Донорами могут служить малоновый и алкилмалоновый эфиры, b-дикетоны, нитро- и a,a-динитроалканы, бензилциа-ниды, сульфоны. акцепторами-a,b-ненасыщ. альдегиды и кетоны. эфиры, амиды и нитрилы a,b-ненасыщ. кислот, нитро-соединения и др., принадлежащие к алифатич., алициклич. и жирно-ароматич. ряду.

Р-ция протекает по механизму сопряженного присоединения и начинается с атаки карбанионом (генерируется под действием оснований) связи С=С по атому С с наим. электронной плотностью. возникающий при этом новый карбанион стабилизируется присоединением протона из среды:


Если один из заместителей в генерир. карбанионе способен легко уходить в виде аниона, то стабилизация нового аниона может осуществляться с элиминированием этого заместителя (чаще всего галогена) с послед. образованием цикло-пропанового кольца, например:


При избытке основания реакция может происходить аномально:

Имеются примеры внутримол. реакции Михаэля с образованием циклич. продуктов:


Модификация михаэля реакция-в случае чувствительных к основаниям a,b-ненасыщ. альдегидов реакцию проводят в условиях межфазного катализа.

михаэля реакция-одна из важнейших реакций орг. синтеза; применяется в лаб. и пром. практике для получения полифуикцион. соединений. Р-ция открыта А. Михаэлем в 1887.

Лит.: Бергман Э. Д., Гинзбург В., Паппо Р., в сб.: Органические реак-ции, т. 10, М., 1963, с. 181-526; Вацуро К. В., Мищенко Г. Л., Именные реакции в органической химии, М., 1976; Марч Дж., Органическая химия, пер. с англ., т. 3, М., 1987, с. 140-43, 199-200. Л. А. Яновская.





выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация