главная > справочник > химическая энциклопедия:

СТИЛЬБЕН

СТИЛЬБЕН (1,2-дифенилэтилен, дибензилиден) С₆Н₅СН = СНС₆Н₅, мол. м. 180,25. Различают два геом. изомера: транс-стильбен-бесцв. или светло-желтые кристаллы, т.пл. 125 °С, т. кип. 306-307°С, 166-167 °С/12 мм рт.ст., т.пл. пикрата 93-94°С; цис-стильбен- бесцв. маслообразная жидкость. т.пл. 6°С, т.кип. 134°С/10 мм рт.ст., 1,0143, 1,6214. Оба изомера перегоняются с водяным паром. раств. в орг. растворителях (р-римость при 19°С в 100 мл бензола 10,2 г, в 100 мл СНСl₃ 15,3 г), не раств. в воде.

Транс-стильбен более устойчив; при облучении УФ светом превращ. в цис-изомер. Обратное превращение протекает в при-сут. следов I₂, Вr₂ или НВr на свету, а также при нагр. до 170 °стильбен Нагревание стильбен при 300 °С в присутствии катализатора Pt/C приводит к образованию фенантрена. гидрирование в присутствии диоксида Pt в спирте при 20-25 °С-к 1,2-дифе-нилэтану.

Получают стильбен (обычно транс-изомер) восстановлением бензоина амальгамой Zn в НС1, конденсацией бензальдегида с фенилуксусной кислотой при 140 °С в пиперидине. нагреванием фенилнитрометана со щелочами при 180-200 °С в течение 8-10 ч, а также каталитич. окислением толуола.

Особо чистые кристаллы стильбен применяют в сцинтилляц. счетчиках. Производные стильбен-жидкие кристаллы, оптич. отбеливатели, промежут. продукты в синтезе красителей и лек.

Ср-В. Я. Я. Артамонова.