главная > справочник > химическая энциклопедия:

Фенилэтиламины

Notice: Undefined variable: iko in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 95

Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109

Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109

Фенилэтиламины. В статье рассмотрены незамещенные первичные фенилэтиламины Различают a-Ф (1-фенилэтиламин), существующий в виде (R)- (ф-ла I), (S)-энантиомеров (II) и рацемата, а также b-F. (2-фенилэтиламин) (III).

α-Фенилэтиламины - бесцв. кристаллы. β- Фенилэтиламины - жидкость (табл.); β-фенилэтиламины хорошо раств. в воде. этаноле, диэтиловом эфире. растворимость рацемич. α-фенилэтиламинов ,- 4,167 г в 100 г воды при 20 ⁰C.

СВОЙСТВА ФЕНИЛЭТИЛАМИНОВ

^a DH_исп 36,795 кДж/моль (33 ⁰С; h 1,66 мПа•с (25 ⁰С). ^б T. пл. 32,5 ⁰C. ^в При 25 ⁰С.

По хим. свойствам фенилэтиламины - типичные первичные амины. С минер, и орг. кислотами образуют соли. с альдегидами - основания Шиффа, с цианатами и тиоцианатами - замещенные мочевины и тиомочевины. с сульфохлоридами - соответствующие амиды сульфокислот. Фенилэтиламины ацилируются по Шоттена-Баумана реакции с образованием N-замещенных амидов; N-алкилирование галогенопроизводными низших углеводородов приводит к образованию аминов и четвертичных аммониевых оснований; под действием HNO₂ фенилэтиламины превращаются в соответствующие спирты с выделением N₂ и H₂O.

Рацемич. фенилэтиламины получают взаимод. ацетофенона с формиатом аммония в присут. ледяной CH₃COOH при 150 ⁰C; восстановлением щелочного раствора (1-нитроэтил)бензола Zn-пылью; гидрированием ацетофеноноксима на Ni-Ренея в этаноле при 85 ⁰C и давлении 7 МПа либо ацетофенона на Ni в метаноль-ном растворе NH₃ при 105 ⁰C и давлении 7 МПа.

(R)- и (S)-a-фенилэтиламины получают расщеплением рацемата при взаимод. его с оптически активными производными разл. природных соед. (винной, камфорной, хинной, яблочной кислотами и др.); (S)-a-фенилэтиламины образуется также при натр, амида (S)-2-фенилпропионовой кислоты в водно-щелочном растворе гипобромита натрия.

b- Фенилэтиламины получают восстановлением бензилцианида LiAlH₄ в присутствии AlCl₃ либо его каталитич. гидрированием в присутствии Ni-Ренея в жидком NH₃ или щелочном растворе CH₃OH при 90-130 ⁰C и давлении 0,8-12 МПа; гидрированием 1,2-ди-бром-1-нитро-2-фенилэтана на Pd катализаторах в метаноле, взаимод. амида гидрокоричной кислоты с щелочным раствором гипобромита К и др.

Фенилэтиламины - важные полупродукты тонкого орг. синтеза и синтеза физиологически активных веществ. β- фенилэтиламины - бактерицид, репеллент против грызунов.

Для α-фенилэтиламинjd ЛД₅₀ 400 мг/кг, для β-фенилэтиламинов - 940 мг/кг (мыши, перорально).

Лит.: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 15, N. Y., 1981, p. 775-76.

© С. К. Смирнов, С. С. Смирнов.