новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
тендеры / аналитика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы

расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты / книги
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас

реклама на сайте
контакты
Магазин химических реактивов
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

Фенилэтиламины


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

Фенилэтиламины. В статье рассмотрены незамещенные первичные фенилэтиламины Различают a-Ф (1-фенилэтиламин), существующий в виде (R)- (ф-ла I), (S)-энантиомеров (II) и рацемата, а также b-F. (2-фенилэтиламин) (III).


α-Фенилэтиламины - бесцв. кристаллы. β- Фенилэтиламины - жидкость (табл.); β-фенилэтиламины хорошо раств. в воде. этаноле, диэтиловом эфире. растворимость рацемич. α-фенилэтиламинов ,- 4,167 г в 100 г воды при 20 0C.

СВОЙСТВА ФЕНИЛЭТИЛАМИНОВ

Показатель

(R)-a-фенилэтиламины

(S)-a-фенилэтиламины

(RS)-a-фенилэтиламиныa

b-F.

T. пл., 0C (гидрохлорид)

160 б

171

158


T. кип., 0C

187

187

187,5

195

d14

0,9561 15

0,95220

0.95325

0.96425


1,5269

1,5281

1,5269

1,5315 в

, град (этанол)

+31,0

-31,5



Ур-ние температурной зависимости давления пара. lg p (мм рт. ст.)=А - В/Т температурный диапазон, К

От 340,65 до 460,55

От 327,15 до 460,55

От 33 1,65 до 460,90

От 329,15 до 470,65

А

8,4188

8,8889

8,24268

8,72693

В

2543,67

2735,35

2461,51

2735,95

КВ (вода, 25 0C)



2, 46•10-5

7,09•10-5

a DHисп 36,795 кДж/моль (33 0С; h 1,66 мПа•с (25 0С). б T. пл. 32,5 0C. в При 25 0С.

По хим. свойствам фенилэтиламины - типичные первичные амины. С минер, и орг. кислотами образуют соли. с альдегидами - основания Шиффа, с цианатами и тиоцианатами - замещенные мочевины и тиомочевины. с сульфохлоридами - соответствующие амиды сульфокислот. Фенилэтиламины ацилируются по Шоттена-Баумана реакции с образованием N-замещенных амидов; N-алкилирование галогенопроизводными низших углеводородов приводит к образованию аминов и четвертичных аммониевых оснований; под действием HNO2 фенилэтиламины превращаются в соответствующие спирты с выделением N2 и H2O.

Рацемич. фенилэтиламины получают взаимод. ацетофенона с формиатом аммония в присут. ледяной CH3COOH при 150 0C; восстановлением щелочного раствора (1-нитроэтил)бензола Zn-пылью; гидрированием ацетофеноноксима на Ni-Ренея в этаноле при 85 0C и давлении 7 МПа либо ацетофенона на Ni в метаноль-ном растворе NH3 при 105 0C и давлении 7 МПа.

(R)- и (S)-a-фенилэтиламины получают расщеплением рацемата при взаимод. его с оптически активными производными разл. природных соед. (винной, камфорной, хинной, яблочной кислотами и др.); (S)-a-фенилэтиламины образуется также при натр, амида (S)-2-фенилпропионовой кислоты в водно-щелочном растворе гипобромита натрия.

b- Фенилэтиламины получают восстановлением бензилцианида LiAlH4 в присутствии AlCl3 либо его каталитич. гидрированием в присутствии Ni-Ренея в жидком NH3 или щелочном растворе CH3OH при 90-130 0C и давлении 0,8-12 МПа; гидрированием 1,2-ди-бром-1-нитро-2-фенилэтана на Pd катализаторах в метаноле, взаимод. амида гидрокоричной кислоты с щелочным раствором гипобромита К и др.

Фенилэтиламины - важные полупродукты тонкого орг. синтеза и синтеза физиологически активных веществ. β- фенилэтиламины - бактерицид, репеллент против грызунов.

Для α-фенилэтиламинjd ЛД50 400 мг/кг, для β-фенилэтиламинов - 940 мг/кг (мыши, перорально).

Лит.: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 15, N. Y., 1981, p. 775-76.

© С. К. Смирнов, С. С. Смирнов.




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация