главная > справочник > химическая энциклопедия:

Фруктоза

Notice: Undefined variable: iko in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 95

Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109

Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109

Фруктоза (арабино-гексулоза, левулоза, фруктовый сахар), моносахарид из группы кетогексоз, молекулярная масса 180,2. В природе встречается только D-фруктоза; в кристаллическом состоянии известна β-D-фpyктoпиpaнoзa (формула I) - гигроскопичные бесцветные призмы или иглы; т. пл. 103-105 ⁰C (с разл.); -132,2° - 92,4° (концентрация 4 г в 100 мл H₂O; показатель меняется в результате мутаротации); хорошо растворима в воде, заметно растворима в метаноле. этаноле. пиридине. ацетоне, ледяной уксусной кислоте; безводная форма устойчива выше 21,4 ⁰C, ниже 20 ⁰C известны полугидрат и дигидрат; кристаллизуется из метанола. В водном растворе фруктоза существует в виде смеси таутомеров, в которой содержится до 15% фуранозной формы и значит. кол-во ациклич. формы.

Фруктоза дает общие реакции на кетозы, проявляет восстанавливающие свойства, образует ряд характерных производных благодаря карбонильной группе, в частности фенилозазон (II), идентичный фенилозазонам глюкозы и маннозы. При восстановлении карбонильной группы фруктоза образуются сорбит и маннит. Фруктоза не устойчива в щелочах и кислотах и может полностью разрушаться в условиях кислотного гидролиза полисахаридов или гликозидов (напр., при нагревании с 2 н. H₂SO₄ при 100 ⁰C в течение нескольких часов), при котором обычные альдозы не подвергаются деструкции.

Фруктоза содержится в живых организмах, как в свободном виде, так и в виде эфиров фосфорной кислоты. Остатки фруктозы в виде β-D-фруктофуранозы (III) входят в состав многих растительных олигосахаридов (сахароза, раффиноза, стахиоза и др.) и полисахаридов (растит, фруктаны - инулин, флеин и другие, бактериальные - леван). В свободном виде фруктоза содержится во многих фруктах, плодах, пчелином меде (до 50%). Для получения фруктозы осуществляют гидролиз фруктанов (напр., инулин.) или сахарозы с помощью разбавленных кислот, или ферментов с послед. осаждением фруктозы из водного раствора в виде нерастворимого комплекса с Ca(OH)₂.

Для количественного определения фруктозы (в том числе в присутствии других сахаров) используют цветную реакцию, основанную на нагревании фруктозы с резорцином и соляной кислотой (образуется красное окрашивание; реакция Селиванова).

Фруктоза обладает очень сладким вкусом (в 1,5 раза слаще сахарозы и в 2 раза слаще глюкозы), хорошо усваивается в организме и используется в качестве источника углеводов для больных сахарным диабетом.

О синтезе и метаболизме фруктозы см. Глюконеогенез, Обмен веществ и Пентозофосфатный цикл.

Лит.: Химия углеводов, M., 1967. © А.И. Усов.