новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы
расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас


контакты
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

ЭТИЛАКРИЛАТ


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

ЭТИЛАКРИЛАТ (этиловый эфир акриловой кислоты) СН2 = СНСООС2Н5, мол. м. 100,117; бесцв. жидкость с резким неприятным запахом; т. пл. - 71,2 °С, т. кип. 99,5 °С; 0,9178; 1,4034; ркрит 3,68 МПа, tкрит 279,85 °С, dкрит 0,310 г/см3; 0,54 мПа x с (25 °С), 24,7 мН/м (25 °С), давление пара (кПа): 1,16 (О °С), 3,93 (20 °С), 16,8 (50 °С); 1,87 кДж/(кг x К); 388,7 кДж/кг, -2550,6 кДж/моль, -349,53 кДж/моль, 406,64 Дж/(моль-К), 77,8 кДж/моль; теплопроводность 0,1644 Вт/(м x К); хорошо раств. в орг. растворителях, р-римость в 100 г воды при 25 °С и воды в 100 г этилакрилат- 1,5 г. Образует азеотропные смеси с водой, метанолом. этанолом, кипящие соотв. при 81,1 °С (15% по массе Н2О), 64,5 °С (84,4% СН3ОН), 77,5 °С (72,5% С2H5ОН).

Хим. свойства этилакрилат определяются наличием двойной связи. сопряженной с карбонильной группой. Легко гидролизуется в кислой и щелочной средах, переэтерифицируется в присутствии кислот, присоединяет Н2, галогены, галогеноводороды, HCN, NH3, амины. в присутствии основных катализаторов - спирты. фенолы. H2S, тиолы (против правила Марковникова), м. б. диенофилом в диеновом синтезе. Легко полимеризуется и сополимеризуется с этиленом. акрилонитрилом. хлорэтилвиниловым эфиром и др.

Осн. пром. способ произ-ва этилакрилат- этерификация акриловой кислоты этанолом при небольшом избытке спирта (10-30%) при 60-80 °С в присутствии катализатора (катионообменная смола, H2SO4 или n-толуолсульфокислота). этилакрилат получают также гидролизом акрилонитрила разбавленной H2SO4 с послед. этерификацией этанолом; взаимод. ацетилена с этанолом в условиях реакции Реппе: 4C2H2 + 4С2Н5ОН + Ni(CO)4 + 2HC1

4СН2=СНСООС2Н5 + Н2 + NiCl2; с высокими выходами элиминированием спирта из -алкоксипропионата путем пропускания последнего над фосфатами или оксидами металлов. силикатами при 200—400 °С либо жидкофазной реакцией в присутствии серной или фосфорной кислот при 125-150 °С и др.

Содержание основного вещества в товарном продукте должно составлять не менее 99,5%. Для предотвращения самопроизвольной полимеризации при получении и хранении в товарный этилакрилат добавляют ингибиторы. гидрохинон. его монометиловый эфир, фенотиазин, n-mpem-бутилпирокатехин в кол-ве 0,001-0,1%. Перед полимеризацией этилакрилат очищают от ингибитора щелочной промывкой, обработкой ионообменными смолами либо мол. ситами или дистилляцией.

Для контроля за чистотой этилакрилат применяют ГЖХ; двойную связь определяют иодо- или бромометрически, сложноэфирную группу - щелочным омылением.

Используют этилакрилат для произ-ва полиэтилакрилата (см. Полиакрилаты), сополимеров этилакрилат с метилметакрилатом, этиленом. акрилонитрилом и др., применяемых в произ-ве лаков, красок, в качестве связующих нетканых текстильных материалов.

Т. всп. 9 °С, т. самовоспл. 383 °С, КПВ 1,8-9,5% (по объему). этилакрилат обладает общетоксич. действием, раздражает кожу, слизистые оболочки, верхние дыхат. пути, пищеварит. тракт, при длительном контакте вызывает ожоги, при вдыхании избытка паров - отек легких; ПДК в воздухе рабочей зоны 20 мг/м3, в воде водоемов 0,005 мг/л, допустимое кол-во, мигрирующее в пищу, 2 мг/кг; ЛД50 1020 мг/кг (крысы, перо-рально), 1950 мг/кг (кролики, при нанесении на кожу).

Лит.: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 1, N. Y., 1978, p. 330-54.

Ф. E. Куперман.




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация