ВАНИЛИН (4-гидрокси-З-метоксибензальдегид), мол. м. 152,15; бесцванилин
кристаллы с запахом ванили; т. пл. 81-83°С, т. кип. 284-285°С (в токе СО2),
170°С/15 мм рт. ст.; сублимируется без разложения; d4201,056; давлениепара 1,58*10-2 Па (20°С); растванилин в этаноле.
эфире, СНС13, CS2, пропиленгликоле. глицерине (5%),
H2SO4 (2,5%), растворимость в воде 1%. ванилин довольно устойчив
к окислению. не вступает в реакцию Канниццаро и др. реакции, характерные для
ароматич. альдегидованилин Со смесью СН3СООН и H2SO4
дает зелено-синюю окраску, с H2SO4 в спиртовом растворе
- зеленую, при нагр. переходящую в фиолетовую. ванилин содержится в эфирных
маслах мн. растений; особенно богаты им плоды ванили (до 3%).
Пром. способы получения: 1) окисление лигнинсодержащего сырья (напр.,
лигносульфонатов - отхода в произ-ве древесной целлюлозы сульфитной варкой)
в щелочной среде в присутствии оксидов Со, Си. Мп или др. катализаторов. из
смеси продуктов реакции ванилин экстрагируют бутанолом или бензолом и очищают
обработкой NaHSO3, перегонкой и перекристаллизацией; 2) из гваякола.
а) конденсацией с формальдегидом и арильным производным гидроксиламина
и послед. разложением шиффова основания. например гидролизом [СН2О
образуется в ходе реакции из уротропина, ArNHOH - из 4-нитрозо-N,N-диметиланилина
(т. наз. нитрозный метод) или из 3-нитробензолсульфокислоты (метод Зандмейера)];
б) конденсацией с глиоксиловой кислотой в щелочной среде и послед. окислит.
разложением промежут. соединения в присутствии катализатора (т. наз. глиоксиловый
метод):
ванилин широко применяют как ароматизатор в пищ. промети, душистое вещество в
парфюмерии (пороговая концентрация 1,24*10-10 г/л), для придания
блеска покрытиям в гальванотехнике и для синтеза некоторых лек. ср-в, например
фтивазида. Т. всп. 162°С, т. самовоспл. 366°С; ниж. КПВ 71 мг/м3.
ПДК 1,2 мг/м3; ЛД50 2 г/кг (крысы, перорально). Л.
А. Хейфиц.