главная > справочник > химическая энциклопедия:

Нитрометан

Notice: Undefined variable: iko in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 95

Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109

Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109

Нитрометан CH₃NO₂, мол.м. 61,042; бесцв. жидкость с запахом горького миндаля; т. пл. — 28,55 °С; т. кип. 100,8 °С; d₄²⁰ 1,1371; n_D²⁰ 1,3817; m 11,67^.10^-30 Кл^.м; л 0,646 мПа.с (20 °С); g 37,48 мН/м; DH⁰_пл 9,7 кДж/моль, DH⁰_исп 38,28 кДж/моль, DH⁰_обр -113,1 кДж/моль, DH⁰_сгор -708,4 кДж/моль; 6 35,87 (30 °С); рК_а 10,2. Р-римость нитрометана в воде 9,5 мл в 100 мл, воды в нитрометанt 2,2 мл в 100 мл, образует азеотропную смесь с водой (76,4% по массе нитрометана, т. кип. 83,6°С); хорошо раств. в орг. растворителях (кроме алифатич. углеводородов).

По хим. свойствам нитрометан - типичный представитель алифатич. нитросоединений. Специфич. свойства нитрометана связаны с наличием трех реакционноспособных связей С—Н, а также с нестабильностью метаннитронатов - производных аци-формы. На этом основано применение нитрометана в синтезе нитроцетатов:

При взаимодействии нитрометан с пирилиевыми солями образуются ароматич. нитросоед.; с помощью нитрометана происходит расширение цикла в циклоалканонах, например:

В промышленности нитрометан получают деструктивным нитрованием низших алканов (напр., пропана) 50-70%-ной HNO₃ при 400-700 °С в проточном реакторе (трубка Ni-Cr, время контакта до 2 с). Из реакц. смеси фракционированием выделяют нитрометан (~ 10%) и нитропарафины С₂-С₃; исходный пропан возвращают в реактор. В лаборатории нитрометан получают по реакциям:

Нитрометан - р-ритель для эфироцеллюлозных лаков и смол, экстрагент ароматич. углеводородов из их смесей с парафинами. добавка к дизельным топливам. однокомпонентное ракетное топливо. В лаборатории нитрометан используют как растворитель и полупродукт в синтезе разл. мононитро-, полинитросоед., а также соед. с др. функц. группами.

Для нитрометана т. воспл. 42-43 °С, т. самовоспл. 440 °С, ниж. КПВ 7,3%. При нагр. св. 100 °С под давлением. особенно в присутствии окислителей. Нитрометан взрывоопасен.

Нитрометан - сильный яд для центр. нервной системы. ПДК 30 мг/м³.

Произ-во нитрометана в США ок. 10 тыс. т/год.

Лит.: Лебедев Ю. А., Мирошниченко Е. А., Кнобель Ю. К., Термохимия нитросоединений. М., 1970, с. 29-32; Физер Л., Физер М., Реагенты для органического синтеза, т. 2, М., 1970, с. 459-62; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3, М., 1982, с. 399-439. © С. Л. Иоффе.

Дополнительная информация: "Нитрометан: химические и физические свойства".
Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109

Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109