главная > справочник > химическая энциклопедия:

ОКСАЗОЛИНЫ

С алкилгалогенидами замещенные 2-оксазолины образуют реак-ционноспособные соли оксазолиния (напр., ф-лы IV); эти соед. легко восстанавливаются под действием NaBH₄ до производных оксазолидина и конденсируются с ароматич. альдегидами, например:

С этиленоксидом в присутствии LiCl 2-замещенные 2-оксазолины образуют 5-замещенные 1-аза-4,6-диоксабицикло[3.3.0]октана:

В условиях катионной полимеризации при нагр. (60-70 °С) в присутствии SnCl₄, эфирата BF₃, HClO₄ и др. 2-замещенные 2-оксазолины полимеризуются с раскрытием цикла по связи О—С-5 в N-ацилзамещенные полиэтиленимины с мол.м. 3500-100000. В аналогичных условиях 2-алкенил-2-оксазолины образуют полимеры. содержащие в цепи фрагменты 2-оксазолины; 2-изопропенил-2-оксазолины образуют сополимеры с бутил-акрилатом или метилметакрилатом.

Получают 2-оксазолины и его замещенные конденсацией -амино-спиртов с карбоновыми кислотами, сложными эфирами. имино-эфирами (выход 90-95%), амидинами и др., например:

Др. методы синтеза 2-оксазолины:

Замещенные 3-оксазолины получают нагреванием а-гидроксикето-нов с NH₃ в уксусной кислоте или ароматич. альдегидами в присутствии NH₄Cl:

Замещенные 2-оксазолины, главным образом 2-алкил-4,4-диалкилпроизвод-ные,-присадки к топливам и маслам, антистатики для полиолефинов и текстильных изделий, ингибиторы коррозии (напр., 2-гептадецил-4,4-диметил-2-оксазолины), стабилизаторы для ПВХ, пластификаторы каучуков и ВВ, фотосенсибилизаторы (напр., 2,4-диметил-4-ацетилокси-2-оксазолины), антивспенива-тели, вулканизирующие агенты и т.д. Соли 2-алкил-2-оксазолины (R = С₉-С₁₇) и орг. кислот-катионные ПАВ и защитные покрытия для металлов (наиб. эффективны соли рицинолевой кислоты). Некоторые производные 2-оксазолины проявляют биол. активность [напр., антибиотик хлорамфеникол - 2-дихлорметил-4-гидроксиметил-5-(4-нитрофенил)-2-оксазолины и 2-алкил(арил)-4,4-диметил-2-оксазолины]; N-замещенные 2-амино-2-оксазолины оказывают действие на центр, нервную систему; 2-замещенные 4-метил-4-гидроксиметил-2-оксазолины-регуляторы роста растений.

Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфилда, пер. с апгл., т. 5, М., 1961, с. 302; Frump J. A., "Chem. Rev.", 1971, v. 71, № 5, p. 483-505.

P. А. Караханов, В. И. Келарев.