новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы
расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас


контакты
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

ОКСАЗОЛИНЫ


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

ОКСАЗОЛИНЫ (дигидрооксазолы), мол.м. 71,09. Различают 2-, 3- и 4-оксазолины (ф-лы соотв. I-III). Наиб. практич. значение имеют замещенные производные 2-оксазолины; 3- и 4-оксазолины изучены малоксазолины оксазолины и их замещенные - бесцв. жидкости или кристаллы с запахом пиридина (см. табл.); раств. в воде и орг. растворите-лях. оксазолины-слабые основания; для 2-оксазолины рКа 5,5.

2-оксазолины обладают свойствами циклич. имшоэфиров. Большинство замещенных 2-оксазолины довольно устойчивы к действию горячей воды, многие из них перегоняются с водяным паром. незамещенный 2-оксазолины в этих условиях быстро гидролизуется в N-(2-гидроксиэтилен)формамид, 2-фенил-2-оксазолин при продолжит. кипячении превращ. в N-(2-гидроксиэтил)бензамид:

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ОКСАЗОЛИНОВ

Заместитель

Мол. м.

Т. пл., °С

Т. кип., °С/мм рт.ст.


2-Оксазолины


Незамещенный

71,09

_

98*

2-Метил-

85,10

_

108-110

2-Фенил-

147,17

_

117-120/5

2-(2-Фурил)-

137,13

82-83

-

2-Трихлорметил-4,4-диметил-2,5-Дифенил-

216,49 223,26

58-59

125-127/0,1

2-Аллиламино-

112,15

-

1,05/1,0


3-Оксазолины


4-Амино-2,2,5,5-тетракис (трифторметил)-

379,11

130-132

-

4-Этокси-2,2,5,5-тетракис (трифторметил)-

372,14

-

136

* d2020 1,075

С сильными кислотами 2-оксазолины образуют неустойчивые соли, которые при нагр. до температуры плавления или под действием Н2О разлагаются с раскрытием цикла, например:


Кислотный или щелочной гидролиз 2-оксазолины происходит с раскрытием цикла по связи О—С-2, реакции с уксусным ангидридом или фенолом-с разрывом связи О—С-5:


Хлорирование на холоду 2-арилпроизводных протекает с раскрытием цикла, бромирование в аналогичных условиях-без раскрытия, например:


С алкилгалогенидами замещенные 2-оксазолины образуют реак-ционноспособные соли оксазолиния (напр., ф-лы IV); эти соед. легко восстанавливаются под действием NaBH4 до производных оксазолидина и конденсируются с ароматич. альдегидами, например:


С этиленоксидом в присутствии LiCl 2-замещенные 2-оксазолины образуют 5-замещенные 1-аза-4,6-диоксабицикло[3.3.0]октана:


В условиях катионной полимеризации при нагр. (60-70 °С) в присутствии SnCl4, эфирата BF3, HClO4 и др. 2-замещенные 2-оксазолины полимеризуются с раскрытием цикла по связи О—С-5 в N-ацилзамещенные полиэтиленимины с мол.м. 3500-100000. В аналогичных условиях 2-алкенил-2-оксазолины образуют полимеры. содержащие в цепи фрагменты 2-оксазолины; 2-изопропенил-2-оксазолины образуют сополимеры с бутил-акрилатом или метилметакрилатом.

Получают 2-оксазолины и его замещенные конденсацией -амино-спиртов с карбоновыми кислотами, сложными эфирами. имино-эфирами (выход 90-95%), амидинами и др., например:


Др. методы синтеза 2-оксазолины:


Замещенные 3-оксазолины получают нагреванием а-гидроксикето-нов с NH3 в уксусной кислоте или ароматич. альдегидами в присутствии NH4Cl:


Замещенные 2-оксазолины, главным образом 2-алкил-4,4-диалкилпроизвод-ные,-присадки к топливам и маслам, антистатики для полиолефинов и текстильных изделий, ингибиторы коррозии (напр., 2-гептадецил-4,4-диметил-2-оксазолины), стабилизаторы для ПВХ, пластификаторы каучуков и ВВ, фотосенсибилизаторы (напр., 2,4-диметил-4-ацетилокси-2-оксазолины), антивспенива-тели, вулканизирующие агенты и т.д. Соли 2-алкил-2-оксазолины (R = С917) и орг. кислот-катионные ПАВ и защитные покрытия для металлов (наиб. эффективны соли рицинолевой кислоты). Некоторые производные 2-оксазолины проявляют биол. активность [напр., антибиотик хлорамфеникол - 2-дихлорметил-4-гидроксиметил-5-(4-нитрофенил)-2-оксазолины и 2-алкил(арил)-4,4-диметил-2-оксазолины]; N-замещенные 2-амино-2-оксазолины оказывают действие на центр, нервную систему; 2-замещенные 4-метил-4-гидроксиметил-2-оксазолины-регуляторы роста растений.

Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфилда, пер. с апгл., т. 5, М., 1961, с. 302; Frump J. A., "Chem. Rev.", 1971, v. 71, № 5, p. 483-505.

P. А. Караханов, В. И. Келарев.




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация