главная > справочник > химическая энциклопедия:

АЦЕТИЛХЛОРИД

АЦЕТИЛХЛОРИД CH₃COCl мол. м. 78,50; бесцв. жидкость с резким запахом, дымящая на воздухе. т. пл. -112,86°С, т. кип. 51,8°С; d₄²⁰ 1,1051, n_D²⁰ 1,38708; 26,7 и 21,9 мН/м при 14,8 и 46,2°С соотв.; Н^о_исп 364,59 Дж/г (323,4 К); энергия диссоциации связи С—С1 320,9 кДж. Раств. в бензоле. толуоле. хлороформе. эфире, ацетоне. CS₂. Легко гидролизуется водой до СН₃СООН и НС1. С первичными и вторичными спиртами образует сложные эфиры - ацетаты CH₃COOR, с третичными-алкилгалогениды СН₃СОС1 + R₃COH -> R₃CC1 + СН₃СООН, с формальдегидом в присутствии ZnС1₂ - хлорметилацетат СН₃СООСН₂С1, с безводным NH₃ или с его конц. водными растворами-ацетамид, с CH₃COONa - уксусный ангидрид. Ацетилирует первичные и вторичные амины. например: СН₃СОС1 + RNH₂ -> CH₃CONHR + HC1.

В промышленности ацетилхлорид получают взаимод. СН₃СООН с хлоридами фосфора. р-цией CH₃COONa с SO₂ и С1₂. Может быть получен также взаимод. уксусного ангидрида с НС1 при 85-90°С (этот метод используется для получения A. in situ при хлорировании СН₃СООН, где ацетилхлорид служит катализатором), реакцией СН₃СООН с хлористым сульфурилом или фосгеном. ацетилхлорид - ацетилирующий агент (особенно эффективен в условиях р-ции Фриделя - Крафтса) в произ-ве красителей, лек. веществ и др.

Ниж. КПВ 5%; т. всп. 4°С, т. самовоспл. 390°С Раздражает кожу и слизистые оболочки дыхат. путей и глаз; ПДК 0,1 мг/м³.