главная > справочник > химическая энциклопедия:

ТРИХЛОРЭТИЛЁН

ТРИХЛОРЭТИЛЁН (трихлорэтен) ClCH = CCl₂, мол.м. 131,39; бесцв. жидкость со сладковатым запахом; трихлорэтилён пл. -73 ⁰C, трихлорэтилён кип. 86,7 ⁰C; 1,4642; 1,4773; р_крит5,02 МПа, t_крит 271 ⁰C; (мПа·с) жидкости 0,90 (-20 ⁰C), 0,58 (20 ⁰C), 0,37 (75 ⁰C); (мкПа·с) пара 9,28 (20 ⁰C), 11,90 (100 ⁰C); (мН/м) 29,28 (20 ⁰C), 24,4 (60 ⁰C); 2,98 ·10^-30 Кл·м; давление пара (кПа): 0,13 (-43,8 ⁰C), 2,68 (0 ⁰C), 8,0 (20 ⁰C), 40,75 (6O⁰C); С°_р [кДж/(кг·К)] жидкости 0,912 (-40 ⁰C), 0,962 (20 ⁰C), 0,996 (60 ⁰C), пара 0,594 (О ⁰C), 0,657 (100 ⁰C), 0,720 (300 ⁰C); (кД/кг) 278,7 (-20 ⁰C), 262,8 (20 ⁰C), 231,0 (100 ⁰C), -962,32 кДж/моль, -7,53 кДж/моль; теплопроводность [Вт/(м·К)] жидкости 0,142 (-40 ⁰C), 0,138 (20 ⁰C), 0,099 (80 ⁰C), пара 0,00833 (86,7 ⁰C); e 3,42 (16 ⁰C). Хорошо раств. в орг. растворителях. Р-римость в воде (% по массе): 0,017 (10 ⁰C), 0,027 (20 ⁰C), 0,125 (60 ⁰C), растворимость воды в T. 0,02 (20 ⁰C), 0,08 (60 ⁰C). Образует азеотропную смесь с водой (трихлорэтилён кип. 73 ⁰C, 7% воды). Энергии связей (кДж/моль): (для группы CHCl) 577,4.

T. реагирует с хлором. в жидкой фазе в присутрихлорэтилён FeCl₃ при 20-50 ⁰C с образованием пентахлорэтана, в газовой фазе при 600 ⁰C или в присутрихлорэтилён катализаторов (песок и др.) при 450-550 ⁰C с образованием смеси тетрахлорэтилена и гекса-хлорэтана. T. присоединяет HCl в присутрихлорэтилён AlCl₃; при этом происходит конденсация. полимеризация и осмоление. При взаимод. со спиртовыми и конц. водными растворами щелочей, а также при пиролизе образуется дихлорацетилен. Гидролиз T. водными растворами щелочей при 150 ⁰C приводит к гликолевой кислоте, а гидролиз H₂SO₄ - к монохлоруксусной кислоте; при восстановлении образуется 1,2-дихлорэтилен, в присутрихлорэтилён катализаторов (Ni, Pd, Pt) - этилен. при окислении O₂ воздуха -дихлорацетилхлорид, фосген, СО и HCl (р-ция ускоряется в присутрихлорэтилён I₂, кислот или УФ света). Для стабилизации T. используют алкиламины, эпоксиды и др.

Совр. метод получения T. совместно с тетрахлорэтиленом -высокотемпературное хлорирование смеси хлорэтанов и хлорэтиленов (обычно отходы от произ-ва винилхлорида, дихлорэтана) либо индивидуальных соед., напр, дихлор- или трихлорэтанов. Процесс проводят при 400-450 ⁰C, как правило в кипящем слое катализатора (силикагель). Используют также окислитрихлорэтилён хлорирование хлорэтанов и(или) хлорэтиленов в присутрихлорэтилён катализатора (CuCl₂ и KCl на носителях -корунде, силикагеле и др.) при 350-400 ⁰C.

Применяют T. для обезжиривания металлов, для хим. чистки текстильных изделий, ранее применяли для произ-ва монохлоруксусной кислоты.

трихлорэтилён- трудногорючий продукт, трихлорэтилён всп. 32 ⁰C, трихлорэтилён самовоспл. 416⁰C; КПВ 10,5-41,0%. ПДК в воздухе рабочей зоны 10 мг/м³, в воздухе населенных мест 1 мг/м³ (среднесуточная), в водоемах хозяйственно-бытового пользования 0,06 мг/л.

Мировое производство 500 тыс. т/год (1990).

Литрихлорэтилён см. при стрихлорэтилён Тетрахлорэтаны. Ю. А. Трегер.