главная > справочник > химическая энциклопедия:

Бутены

Бутены бутилен.) С₄Н₈, мол. м. 56,11. Существуют 1-бутен ( бутилен. СН₂—СНСН₂СН₃; 2-бутен ( бутилен. псевд.бутилен. СН₃СН—СНСН₃ (в виде цис- и транс-изомеров); изобутен (из.бутилен. 2-метилпропен) (СН₃)₂С=СН₂ (изо-бутен). Бутены - бесцветные газы с резким, неприятным запахом (см. табл.).

НЕКОТОРЫЕ СВОЙСТВА БУТЕНОВ

Бутены очень плохо раств. в воде. хорошо - в спирте и эфире. Образуют азеотропные смеси. транс-2-бутен-с н-бутаном (20,5% 2-бутен; т. кип. 0,3 °С); 2-бутен- с бутадиеном (23% 2-бутен; т. кип. -5,53°С).

Обладают всеми хим. свойствами олефинов. Присоединяют по двойной связи Н₂, галогены. галогеноводороды и т.д. Скорость электроф. присоединения убывает в ряду: изо-бутен" 1-бутен > 2-бутен Алкилируют в присутствии кислотных катализаторов парафиновые и ароматич. углеводороды. Бутены окисляются О₂ воздуха в присутствии катализаторов (напр., Ag₂O) в эпоксиды, щелочным р-ром КМnО₄ - в гликоли. при окислении НIO₄, (СН₃СОО)₄Рb и др. распадаются по двойной связи с образованием карбонильных соед. При каталитич. дегидрировании 1- и 2-бутен (н-бутен) превращ. в бутадиен. Бутен изомеризуются под действием разл. катализаторов: l-бутен-в 2-бутен (BF₃-Al₂0₃; BF₃-H₂O; 60%-ная H₂SO₄ при нагр.); н-бутен - в изо-бутен (Н₃РО₄, 200-400°С; А1₂О₃, 450°С; SiO₂, 520 °С и др.). Легко полимеризуются под действием к-т Льюиса, кат. Циглера-Натты и др. (см. Полибутен, Полиизобутшен). Скорость полимеризации уменьшается в ряду: изо-бутен" 1-бутен > цис-2-бутен > транс-2-бутен изо-бутен сополимеризуется с 1-5% изопрена в присутствии АlСl₃ при температурах ок. — 100°С с образованием бутилкаучука. В присут. кислотных кат. (напр., разбутен H₂SO₄) изо-бутен образует с формальдегидом 4,4-диметил-1,3-диоксан (р-ция Принса), разложением которого получают изопрен.

В промышленности бутены получают: а) как побочный продукт производства бензинов или этилена каталитич. и термич. крекингом либо пиролизом жидких нефтепродуктов и нефтяных газов; выходы бутен на пропущенное сырье в трех указанных методах соотв. 3-10, 1-2 и 0,4-5% (по массе); б) каталитич. дегидрированием бутанов. выделяемых из газов нефтепереработки и попутных газов. Дегидрирование изо-бутана осуществляют на алюмохромовом кат. при 560-600°С и давлении 0,1-0,2 МПа; выход изо-бутен 42-48%; о получении этим способом н-бутен см. 1,3-Бутадиен. Из фракции углеводородов С₄ изо-бутен выделяют экстракцией 45-65%-ной H₂SO₄ или с помощью ионообменных смол, н-бутен могут быть выделены селективной адсорбцией на молекулярных ситах, 1-бутен и 2-бутен разделяют ректификацией.

В лаборатории чистый 1-бутен может быть получен пропусканием паров н-бутанола над свободной от кислот А1₂О₃ при 300-425°С; цис-2-бутен - кипячением (±)-2,3-дибромбутана с Zn в спирте или нагреванием 1-бромдиэтилсульфона; транс-2-бутен - кипячением с Zn в спирте мезо-2,3-дибромбутана или нагреванием гидробромида тиглиновой кислоты с раствором соды до 70°С; изо-бутен - дегидратацией 2-метил-1-пропанола.

Бутены применяют для производства алкилата, жидкого топлива, бутадиена, изопрена, бутилкаучука, полииз.бутилен., полибутенов, метилэтилкетона, антиоксидантов и др.

Бутены раздражают слизистые оболочки глаз и дыхат. путей; ПДК 0,15 мг/л. Горючи, взрывоопасны; т. всп. от - 80 до - 73 °С.

Лит.: Энциклопедия полимеров, т. 1, М., 1972, с. 350-51, 804-05; Справочник нефтехимика, под ред. С.К. Огородникова, т. 1-2, Л., 1978; Химия и технология мономеров для синтетических каучуков, Л., 1981; Kirk-Othraer encyclopedia, 3 ed., v. 4, N.Y.-[a.o.], 1978, p. 346-75. © Ф.Е. Куперман.