АДИПИНОВАЯ КИСЛОТА (1,4-бутандикарбоновая кислота) НООС(СН2)4СООН,
мол. м. 146,14; бесцв. кристаллы; т. пл. 153°С, т. кип. 265°С/100 мм рт.
ст.; легко возгоняется; d418 1,344; т. разл.
210-240°С; (МПа*с)
4,54 (160°С), 2,64 (193 °С);
13,47*10-30 Кл*м; Н°сгор-2800
кДж/моль,
Н0пл, 16,7 кДж/моль, Н0исп
18,7 кДж/моль; К1 3,70* 10-5, К25,3*10-6
(25°C). Р-римость в воде (г на 100 г): 1,44 (15°С), 5,12 (40°С), 34,1 (70°С).
Раств. в этаноле, в эфире-ограниченно.
А. к. обладает всеми хим. свойствами, характерными для карбоновых кислот.
Образует
соли, большинство из которых раств. в воде. Легко этерифицируется в моно-
и диэфиры. С гликолями образует полиэфиры. Соли и эфиры А. к. наз. адипинатами
(см. табл.). При взаимод. с NH3 и аминами А. к. дает аммонийные
соли, которые при дегидратации превращ. в адипамиды. С диаминами А. к. образует
полиамиды, с NH3 в присутствии катализатора при 300-400
°С-адиподинитрил.
При нагр. А. к. с уксусным ангидридом образуется линейный полиангидрид
НО[—СО(СН2)4СОО—]nН, перегонкой которого
при 210°С получается нестойкий циклич. ангидрид (ф-ла I), переходящий при
100°С опять в полимер. Выше 225 °С А. к. циклизуется в циклопентанон (II),
который легче получается пиролизом адипината Са.
А.к. можно получить также: а) окислениемциклогексана 50-70%-ной HNO3
при 100-200°С и 0,2-1,96 МПа или N2O4 при 50°С; б)
окислением циклогексена озоном или HNO3; в) из ТГФ по схеме:
г) карбонилированием ТГФ в ангидрид А. к., из которого действием Н2О
получают кислоту.
А. к.-сырье в произ-ве полигексаметиленадипинамида (~ 90% производимой
к-ты), ее эфиров, полиуретанов; пищ. добавка (придает кислый вкус, в частности
в произ-ве безалкогольных напитков).
СВОЙСТВА ЭФИРОВ АДИПИНОВОЙ КИСЛОТЫ ROCO(CH2)4COOR'