новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
тендеры / аналитика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы

расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты / книги
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас

реклама на сайте
контакты
Магазин химических реактивов
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

АДИПИНОВАЯ КИСЛОТА


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

АДИПИНОВАЯ КИСЛОТА (1,4-бутандикарбоновая кислота) НООС(СН2)4СООН, мол. м. 146,14; бесцв. кристаллы; т. пл. 153°С, т. кип. 265°С/100 мм рт. ст.; легко возгоняется; d418 1,344; т. разл. 210-240°С; (МПа*с) 4,54 (160°С), 2,64 (193 °С); 13,47*10-30 Кл*м; Н°сгор-2800 кДж/моль, Н0пл, 16,7 кДж/моль, Н0исп 18,7 кДж/моль; К1 3,70* 10-5, К25,3*10-6 (25°C). Р-римость в воде (г на 100 г): 1,44 (15°С), 5,12 (40°С), 34,1 (70°С). Раств. в этаноле, в эфире-ограниченно.

А. к. обладает всеми хим. свойствами, характерными для карбоновых кислот. Образует соли, большинство из которых раств. в воде. Легко этерифицируется в моно- и диэфиры. С гликолями образует полиэфиры. Соли и эфиры А. к. наз. адипинатами (см. табл.). При взаимод. с NH3 и аминами А. к. дает аммонийные соли, которые при дегидратации превращ. в адипамиды. С диаминами А. к. образует полиамиды, с NH3 в присутствии катализатора при 300-400 °С-адиподинитрил.

При нагр. А. к. с уксусным ангидридом образуется линейный полиангидрид НО[—СО(СН2)4СОО—]nН, перегонкой которого при 210°С получается нестойкий циклич. ангидрид (ф-ла I), переходящий при 100°С опять в полимер. Выше 225 °С А. к. циклизуется в циклопентанон (II), который легче получается пиролизом адипината Са.

В промышленности А. к. получают главным образом двухстадийным окислением циклогексана. На первой стадии (жидкофазное окисление воздухом при 142-145 °С и 0,7 МПа) получают смесь циклогексанона и циклогексанола, разделяемую ректификацией. Циклогексанон используют для произ-ва капролактама. Циклогексанол окисляют 40-60%-ной HNO3 при 55°С (кат. —NH4VO3); выход А. к. 95%.

А.к. можно получить также: а) окислением циклогексана 50-70%-ной HNO3 при 100-200°С и 0,2-1,96 МПа или N2O4 при 50°С; б) окислением циклогексена озоном или HNO3; в) из ТГФ по схеме:

г) карбонилированием ТГФ в ангидрид А. к., из которого действием Н2О получают кислоту.

А. к.-сырье в произ-ве полигексаметиленадипинамида (~ 90% производимой к-ты), ее эфиров, полиуретанов; пищ. добавка (придает кислый вкус, в частности в произ-ве безалкогольных напитков).

СВОЙСТВА ЭФИРОВ АДИПИНОВОЙ КИСЛОТЫ ROCO(CH2)4COOR'

Соединение
Т. пл., °С
Т. кип., °С/мм рт. ст.
Метиладипинат (R = СН3, R' = Н)
3
160/12
-
-
Д иметиладип инат (R = R' = СН3)
8,5
ПО/2
1,0625
1,4284
Этиладипинат (R = С2Н5, R' = Н)
28-29
169-170/17
1,081
1,4384
Диэтиладипинат (R = R' = C2H5)
-21,4
127/13
1,0261
1,4272
Дибутиладипинат (R = R' = С4Н9)
-37,5
145/4
0,9652
1,4369
Ди(2-этилгексил)адипинат [R = R' = C4H9CH(C2H5)CH2]
-70
214/5
0,927
1,447
Диизопропиладипинат

[R = R' = (СН3)2СН]

136/14
Диаллиладипинат (R = R' = СН2г=СН— СН2)
-33
125-137/3-4
1,0235-1,0250
1,4532-

1,4554

Метиладипинат применяют для электрохим. синтеза ди-метилсебацината. Диаллиладипинат - отвердитель полиэфирных смол. Этиладипинат - добавка к этилированному бензину для повышения октанового числа.

Мировое производство А. к. ~ 1 млн. т/год (1980).

Лит.: Фрейдлин Г. Н., Алифатические дикарбоновые кислоты, М., 1978; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 1, N.Y., 1978, p. 510-31. Ю.Л. Москович.

Дополнительная информация: "Адипиновая кислота: химические и физические свойства".


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVI
Контактная информация