новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
тендеры / аналитика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы

расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты / книги
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас

реклама на сайте
контакты
Магазин химических реактивов
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

МАННИХА РЕАКЦИЯ


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

МАННИХА РЕАКЦИЯ, аминометилирование соед. с подвижным атомом водорода под действием формальдегида и в осн. вторичных аминов с образованием т. наз. оснований Манниха:

Первичные амины и аммиак реагируют аналогично, однако образующиеся продукты способны к дальнейшим превращениям. Обычно М. р. проводят в присутствии кислот, реже - оснований. Наиб. используемые растворители - спирты, Н2О, СН3СООН, нитробензол. В качестве соед., содержащих подвижный атом Н, используют, как правило, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты и их производные, фенолы, нитроалканы, гетероциклич. соед., производные ацетилена, синильную кислоту, например:

В некоторых случаях вместо СН2О применяют алифатич. и ароматич. альдегиды и кетоны. Диальдегиды вступают в двойную конденсацию Манниха, например, в синтезе алкалоида тропинона:

При использовании в качестве соед. с подвижным атомом Н спиртов, аминов, тиолов, фосфинов и др. реакция протекает соотв. как О-, N-, S- или Р-аминометилирование, например:

RОН + СН2О + HNR'2 : ROCH2NR'2;

R2NH + СН2O + HNR'2 : R2NCH2NR'2;

PH3 + CH2O + HNR2 : P(CH2NR2)3

Предполагают, что М. р. протекает через иминиевые соли, образующиеся из СН2О и амина и реагирующие затем с образованием аминопроизводного, например:

Иногда в М. р. вводят заранее приготовленную соль иминия, например CH2=NCH3 Cl-, что облегчает проведение аминометилирования. Основания Манниха - промежут. продукты при получении ненасыщ. кетонов, альдегидов, нитросоединений и гетероциклов. Р-ция применяется в синтезе прир. веществ и лек. препаратов. Открыта К. Маннихом в 1917. Лит.: Вацуро К. В., Мищенко Г. Л., Именные реакции в органической химии, М., 1976, с. 268-69; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 524, 561, 603-04; Tramontini М., "Synthesis", 1973, № 12, р. 703-75. Е. Г. Тер-Габриэлян.




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVI
Контактная информация