главная > справочник > химическая энциклопедия:

ПРОПИОНОВАЯ КИСЛОТА

ПРОПИОНОВАЯ КИСЛОТА (пропановая кислота, метилук-сусная кислота) СН₃СН₂СООН, мол. м. 74,08; бесцв. жидкость с резким запахом; т.пл. -22 °С, т.кип. 141,1 °С; 0,992; 1,3874; л 0,11022 Па·с; у 0,02659 Н/м (22°С); m 3,8·10^-30Кл·м (бензол, 25°С); 2,153 Дж/(г·К); -511,2 кДж/моль; рК_а 4,87 (25 °С), смешивается с водой и орг. растворителями, из водного раствора высаливают СаС1₂.

По хим. свойствам - типичный представитель насыщ. карбо-новых кислот; образует эфиры, амиды, галогенангидриды и т. д. При нагр. эквимолярных кол-в П. к. и этилендиамина или этаноламина образуются соотв. 2-этилимидазолин или 2-этилоксазолин, например:

В природе П. к. найдена в нефти, образуется при брожении углеводов. В промышленности ее получают карбонилированием этилена по Реппе реакции; каталитич. окислением пропио-нового альдегида; как побочный продукт при парофазном окислении углеводородов С₄-С₁₀, например:

Соли и эфиры П. к. наз. пропионатами. Щелочные и щел.-зем. соли П. к. хорошо раств. в воде и не раств. в орг. растворителях; эфиры П. к. плохо раств. в воде, смешиваются с орг. растворителями. Физ. свойства некоторых эфиров приведены в таблице.

В промышленности пропилпропионат получают сложноэфирной самоконденсацией пропионового альдегида по Тищенко реакции, гликолевые эфиры-действием этиленоксида на П. к.:

Идентифицируют П. к. по ее производным по карбоксильной группе; например, пропионамид C₂H₅CONH₂ имеет т.пл. 81,3 °С; пропионанилид С₂Н₅СONНРh-т.пл. 105-106°С; 4-фенилфенациловый эфир 4-PhC₆H₄COCH₂OC(O)C₂H₅-т.пл. 102-103 °С; N,N'-дипропионилгидразин (C₂H₅CONH)₂ т.пл. 135-136°С.

П.к. и ее производные применяют в произ-ве гербицидов (пропанол, дихлорпроп), лек. ср-в (ибупрофен, феноболин и др.), душистых веществ (бензил-, фенил-, геранил-, линалоил-пропионаты), пластмасс (напр., поливинилпропионата), растворителей (пропил-, бутил-, пентилпропионата и др.), ви-нилпластификаторов и ПАВ (гликолевые эфиры); Са- и Na-соли П.к. используют для предупреждения заплесневе-ния зерна, сыров, хлеба и др. пищ. продуктов; 2,3-димер-каптопропионовую кислоту-как аналит. реагент на Мо.

Т. всп. 54,4 °С, т. самовоспл. 440 °С. Мировое производство 200-220 тыс. т/год (1980).

Лит. Общая органическая

Дополнительная информация: "Пропионовая кислота: химические и физические свойства".