новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
тендеры / аналитика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы

расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты / книги
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас

реклама на сайте
контакты
Магазин химических реактивов
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

Малеиновая и фумаровая кислоты


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

Малеиновая и фумаровая кислоты, цис- и транс-этилен-1,2-дикарбоновые кислоты, формулы I и II соответственно, молекулярная масса 116,07; бесцветные кристаллы. Физические свойства представлены в табл.

На свету, при нагревании выше 200 °С или при действии химических агентов малеиновая кислота изомеризуется в фумаровую кислоту; ΔH изомеризации 22,84 кДж/моль.

СВОЙСТВА МАЛЕИНОВОЙ И ФУМАРОВОЙ КИСЛОТ

Показатель

Малеиновая кислота

Фумаровая кислота

Т. пл., °С

139-40

296,4

Т. кип., °С/мм рт.ст.

-

165/1,7**

d420

1,590

1,635

DH0обр, кДж/моль

- 790,57

-811,03

DH0сгор, кДж/моль

- 1357,96

- 1334,74

DH0гидр, кДж/моль

- 153,18

- 130,33

К1 .вода. 25 °С)

1,14.10-2

1.10-3

К2

5,9.10-7

4,2.10-5

Р-римостъ (г в 100 г растворителя при 25 °С)

вода

44,1

0,70

диэтиловый эфир

7,57

0,74

ацетон

26,3*

1,69

этанол

53,50*

-

* При 29,7 oС. ** Возгоняется.

Малениновая и фумаровая кислоты легко восстанавливаются до янтарной кислоты, окисление пероксидами приводит соотв. к рацемической винной кислоте или мезовинной кислоте, при озонировании образуется озонид, который разлагается до глиоксиловой и щавелевой кислот. При присоединении по двойной связи воды, НСlO и галогенов образуются соотв. яблочная, хлоряблочная и дигалогенянтарная кислоты; при этом реакции с малеиновой кислотой приводят к рацемическим формам, а с фумаровой - к мезо-формам. Аммиак и первичные амины реагируют сначала по карбоксильной группе, а при более высокой температуре по двойной связи, например:

При взаимодействии со спиртами образуют моно- и диэфиры. Вступают в диеновый синтез в качестве диенофилов, с ненасыщенными соединении при УФ облучении в присутствии фотосенсибилизаторов образуют производные циклобутана; при электролизе щелочных солей - ацетилен. Малеиновая кислота при нагревании выше 130°С или в присутствии Р2О5, ацетилхлорида и др. дегидратируется в малеиновый ангидрид. при нагревании в присутствии хинолина. Сu2О и др. декарбоксилируется до акриловой кислоты; при электрохимическом фторировании образует перфторянтарную кислоту. При нагревании фумаровой кислоты с РСl5 или SOCl2 образуется фумароилхлорид. Эфиры малеиновой и фумаровой кислот наз. соотв. малеинатами и фумаратами. Гомополимеризация и сополимеризация фумаратов протекает легче, чем малеинатов. В промышленности малеиновую кислоту получают наряду с малеиновым ангидридом при парофазном каталитическом окислении бензола. а также окислением кретонового альдегида. В ограниченных количествах - при производстве фталевого ангидрида окислением нафталина. Фумаровая кислота содержится во многих растениях (напр., в исландском мху) и грибах; образуется при брожении углеводов в присутствии Aspergillus fumaricus. В промышленности получают изомеризацией малеиновой кислоты действием НСl, соед. Вr и др.

Малеиновая кислота применяется в производстве винной и яблочной кислот, ПАВ, полимерных материалов, алкидных смол. Фумаровая кислота применяется для получения полиэфирных смол вместо фталевого ангидрида, синтетических высыхающих масел, пластификаторов, как заменитель лимонной и винной кислот в пищевой промышленности.

Для малеиновой кислоты температура вспышки 124°С, ниж. КПВ для пыли 274 г/м3, ПДК 0,2 мг/м3 (в населенных пунктах), 1,0 мг/м3 (в производств. помещениях).

Лит.: Молдавский Б. Л., Кернос Ю. Д., Малеиновый ангидрид и малеиновая кислота. Л., 1976; Kirk - Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 12, N. Y., 1980. Л. ©А. Яновская.




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация