главная > справочник > химическая энциклопедия:

ТОЛУИЛЕНДИАМИНЫ

Notice: Undefined variable: iko in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 95

Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109

Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109

ТОЛУИЛЕНДИАМИНЫ (диаминотолуолы), мол. м. 122,17; главным образом бесцв. кристаллы (см. табл.); раств. в горячей воде. этаноле. диэтиловом эфире. толуилендиамины-основания, более сильные, чем анилин. с кислотами образуют устойчивые соли.

Обладают хим. свойствами ароматич. аминов. На свойства толуилендиамины оказывает влияние относитолуилендиамины расположение аминогрупп в молекуле. Так, толуилендиамины с аминогруппами в пара- или мета-положениях относительно друг друга при фосгенировании превращ. в толуилендиизо-цианаты. 2,3- и 3,4-толуилендиамины при этом дают гетеро-циклич. соединения. Взаимод. 3,4-толуилендиамины с формальдегидом в кислой среде приводит к 1,6-диметилбензимидазолу.

2,4-, 2,6- и 3,5-толуилендиамины легко вступают в реакции азосочетания с ароматич. диазосоединениями. используемыми при синтезе азокрасителей. Диазотирование 2,4- и 2,5-толуилендиамины в разб. растворах HNO₂ приводит к смеси моно- и бисдиазосоединений, которые образуют с еще имеющимся в растворе толуилендиамины смесь моно- и дисазокрасителей коричневого цвета, диазотирование в сильнокислой среде-к бисдиазосоедине-ниям. 2,3- и 3,4-толуилендиамины в аналогичных условиях образуют соответствующие метилбензо-1,2,3-триазолы.

2,4- и 2,5-толуилендиамины в промышленности получают восстановлением динитрртолуолов Fe в H₂SO₄ при 100 °С или гидрированием над Ni-Ренея (120 °С, 4,8-6,2 МПа) в метаноле. 2,5-толуилендиамины получают также восстановлением 2-амино-5-нитротолуола.

толуилендиамины применяют в произ-ве красителей для меха, сернистых (2,4- и 2,5-толуилендиамины), основных, прямых (2,4-толуилендиамины) и азиновых красителей (напр., сафранина). Диизоцианаты, получаемые из 2,4- и 2,6-толуилендиамины,-ускорители вулканизации каучуков, исходные продукты в синтезе полиуретанов.

толуилендиамины вызывают экзему, астму, поражают печень, являются ядами крови; для 2,4-толуилендиамины ПДК в атмосфере 0,01 мг/м³, в воздухе рабочей зоны 2 мг/м³. Г. И. Пуца.