новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы
расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас


контакты
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

ТРИФТОРУКСУСНАЯ КИСЛОТА


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

ТРИФТОРУКСУСНАЯ КИСЛОТА CF3COOH, мол.м. 114,03; бесцв. дымящая на воздухе жидкость с острым раздражающим запахом; т. пл. -15,3 0C, т. кип. 72,4 0C; 1,489; 1,2850; tкрит 218,15 0C, ркрит 3,26 МПа, 1,225 мПа·с (О 0C), 0,877 мПа·с (20 0C); 7,6·10-30 Кл·м; 34,21 кДж/моль, -1020 кДж/моль; 8,55 (20 0C); рКа 0,558 (25 0C, вода).

Смешивается с водой и орг. растворителями во всех соотношениях, с водой образует азеотропную смесь (т. кип. 105,46 0C, 79,4% по массе T. к.). С диалкиловыми эфирами, кетонами. карбоновыми кислотами и др. электронодонорными соед. дает прочные комплексы.


СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ТРИФТОРУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ

Соединение

Мол. м.

T. пл., :С

T. кип., 0C



Трифторацетилхлорид

CF3COCl

132,47


18,5



Трифторацетангидрид

(CF3CO)2O

210,03

-65,0

38,8-39

1,495*

1,2680*

Этилтрифторацетат CF3COOC2H5

142,03


61,0

1,464

1,2772

Трифторацетамид CF3CONH2

113,04

74,8

162,5



Трифторацетонитрил CF3CN

95,02

-100

-63



* При 25 0C.

Термически стабильна, не разлагается при нагр. до 400 0C. По хим. свойствам - типичная карбоновая кислота. Свойства производных T. к. см. в таблице.

трифторуксусная кислота легко присоединяется по кратным связям алке-нов, циклоалкенов. ацетиленов с образованием трифтораце-татов; с галогенами дает малоустойчивые гипогалогениты CF3COOHaI, которые селективно галогенируют разл. соед.; при нагр. Ag-соли T. к. с избытком I2 образуется трифторметилио-дид; при восстановлении T. к. и ее эфиров LiAlH4 при О 0C -трифторацетальдегид, а при избытке восстановителя при 30 0C - 2,2,2-трифторэтанол. Р-ция с многоатомными спиртами (напр., с триолами) приводит к полициклич. ортоэфи-рам, например:


При действии P2O5 на T.к. образуется трифторацет-ангидрид- сильный ацилирующий агент; при взаимод. со спиртами трифторуксусная кислота дает сложные эфиры. с аминами - амиды, с карбоновыми кислотами - смешанные ангидриды. Последние, а также (CF3CO)2O в присутствии минер. K-T или сульфокислот используют в качестве промоторов при ацилировании спиртов, фенолов. тиолов. например:


Алкены и некоторые ароматич. соед. в этих условиях образуют кетоны, например:


В промышленности трифторуксусная кислота получают электрохим. фторировани-ем ангидрида или фторангидрида уксусной кислоты в безводном HF с послед, гидролизом образующегося фторангидрида T. к.

трифторуксусная кислота может быть получена также кислотным гидролизом 1,1,1-трифтортрихлорэтана, окислением хлоролефинов, содержащих группу CF3, или 2,2,2-трифгорэтанола:


T. к.- сырье в орг. синтезе, катализатор в реакциях этерифи-кации и полимеризации. растворитель для ряда термостойких полимеров. Трифгорацетангидрид применяют в произ-ве ацетатного шелка (США, Великобритания), фармацевтич. препаратов, пестицидов. в качестве реагента для защиты функц. групп в синтезе пептидов.

T. к.- трудногорюча, невзрывоопасна. В жидком виде и в парах вызывает сильные ожоги кожных покровов и слизистых оболочек. ПДК в воздухе рабочей зоны 2 мг/м3.

Лит.: Физер Л., Физер M., Реагенты для органического синтеза, пер. с англ., т. 3, M., 1970; Исикаве H., Кобаяси Ё., Фтор. Химия и применение, пер. с япон., M., 1982; Промышленные фторорганические продукты. Справочник, Л., 1990, с. 367-71. И. И. Крылов.



Дополнительная информация: "ўрифторуксусная кислота: химические и физические свойства".


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVIII
Контактная информация