главная > справочник > химическая энциклопедия:

Бензиламин

Бензиламин (а-аминотолуол) C₆H₅CH₂NH₂, мол. м. 107,16; бесцв. дымящая жидкость с аммиачным запахом; т. кип. 184,5°С, 90^oС/12 мм рт. ст.; d₄²⁰ 0,9813, d₄⁸⁶0,9272, n_D²⁰ 1,5401; 1,78 мПа*с (21 °С), 0,295 мПа*с (178°С); 39,82 мН/м (21 °С), 31,7 мН/м (88 °С); 4,6 (20,6°С); хорошо раств. в воде. спирте. эфире, бензоле. Образует азеотропные смеси с анилином (т. кип. 186,2°С; 58% бензиламина), фенолом (196,8°С; 55% бензиламина), м-крезолом (207,2 °С; 43% бензиламина).

Бензиламин - сильное основание (К 2,35*10^-5). По свойствам близок аминам жирного ряда. Еще более сильные основания-его N-алкилзамещенные, напр. C₆H₅CH₂NHR. Бензиламин образует аддукты. напр. с бензолом (состава 1:3; т. пл. 15,3°С), n-крезолом (1:1; т. пл. — 6°С) и муравьиной кислотой (1:1; т. пл. 81 °С). Дает соли с растворами карбоновых и минер, кислот, например моногидрохлорид (т. пл. 260°С с разл.; раств. в воде., сульфат (т. пл. 93 °С), пикрат (т. пл. 194°С). Из воздуха поглощает СО₂, образуя твердый карбамат. При взаимод. бензиламина с уксусной кислотой получают N-ацетилбензиламин, при нитровании НNО₃-нитробензиламины (смесь орто-, мета-и пара-изомеров в кол-вах ок. 8, 49 и 43% соотв.); при каталитич. гидрировании образуется гексагидробензиламин C₆H₁₁CH₂NH₂.

В промышленности бензиламин получают каталитич. гидрированием бензонитрила (кат.-Ni; 110°С; 2 МПа) или бензальдегида в присутствии NH₃ (кат. - никель Ренея; 100°С; 15 МПа), а также взаимод. NH₃ с бензилхлоридом. Бензиламин - промежуточный продукт в производстве катионных красителей, лекарственных веществ. © Г.И.Пуца.