главная > справочник > химическая энциклопедия:

БИФЕНИЛ

БИФЕНИЛ (фенилбензол, дифенил) С₆Н₅С₆Н₅, мол. м. 154,20; бесцв. кристаллы; т. пл. 70,5°С, т. кип. 254-255°С; d₄²⁵1,156, жидкого-0,970 (100°С), 0,889 (200°С), 0,751 (350°С), n_D⁷⁷ 1,5873; t_крит 526,7°С, р_крит 40,5 кПа; 0,98*10^-6 м²/с (100°С), 0,24*10^-6 м²/с (300°С); давление пара (кПа): 0,246 (200°С)_; 2,387 (300°С), 5,398 (350°С); С_p° 2,89 кДж/(кг*К) при 260°С; 2,53 (75°С); 18,6 кДж/моль, 48,5 кДж/моль, - 6258,18 кДж/моль, - 102,78 кДж/моль; S^o₂₉₈ 206,15 кДж/(моль*К); легко раств. в спирте, эфире, бензоле и многих др. орг. растворителях, не раств. в воде.

Молекула Б. обладает своб. вращением вокруг центральной связи; бензольные кольца копланарны в кристаллах, но наклонены друг к другу в растворах; 0 Кл*м (жидкий Б.), 3,2*10^-30 Кл*м (р-р в хлорбензоле).

Б.-типичный ароматич. углеводород; неск. менее активен, чем бензол. При сульфировании 94%-ной H₂SO₄ в присутствии BF₃ превращается в дифенил-4,4'-дисульфокислоту, при нитровании HNO₃ в уксусной кислоте - в 2- и 4-нитродифенил, при хлорировании в присутствии SbС1₅ - в 2- и 4-хлордифенил и 4,4'-дихлордифенил. Хромовой кислотой в уксусной к-те Б. окисляется в бензойную кислоту.

Б. содержится в антраценовой фракции кам.-уг. смолы, в тяжелой смоле пиролиза углеводородов в произ-ве этилена. В промышленности его получают дегидрированием бензола при 700-800°С в присутствии катализатора (напр., РbO₂, Ni или Fe) или без него; выделяют дистилляцией. Выход Б. 70%, одно-

временно образующегося терфенила -18%. Б. (чистота 96%) можно выделить из смол, получаемых при гидродеалкилировании алкилбензолов в произ-ве этилена (в кол-ве 0,01 т Б. на 1 т этилена). Лабораторный способ: кипячение бромбензола со смесью CuCl и металлич. Mg в эфире (выход ок. 40%).

Б. - промежут. продукт в произ-ве красителей; применяют как слабый фунгицид для пропитки бумаги, используемой при упаковке цитрусовых, в произ-ве негорючих трансформаторных масел, красителей. Смесь 26,5% Б. и 73,5% дифенилового эфира - высокотемпературный носитель (даутерм); смесь Б. с терфенилом - охлаждающая жидкость в ядерных реакторах (по зарубежным данным). Гидроксидифенилы - антисептики при выделке кож.

Б. имеет т. воспл. 113°С, т. самовоспл. 566°С; КПВ пылевоздушной смеси 0,6-5,8%. Пыль Б. раздражает слизистые оболочки глаз и дыхат. путей; ПДК 1 мг/м³.

Б. открыт в 1862 Р. Фиттигом при реакции бромбензола с металлич. Na.

Лит.: Клар Э., Полициклические углеводороды, пер. с англ., т. 2, М, 1971, с. 43-46; Ullmans Encyklopadie, Bd 14, Weinheim, 1977, S. 682-83. H. H. Артамонова.