новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
тендеры / аналитика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы

расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты / книги
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас

реклама на сайте
контакты
Магазин химических реактивов
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

УРЕТАНЫ


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

УРЕТАНЫ (карбаматы), соед. общей ф-лы R'R:NC(O)OR (R' и R: = H, Alk, Ar; R = Alk, Ar) - сложные эфиры неустойчивой карбаминовой кислоты H2NCOOH и ее N-замещенных. Часто У. наз. производные этилкарбамата H2NCOOC2H5.

У.- бесцв. кристаллич. вещества (табл.), раств. в орг. растворителях, низшие У. (до C6) раств. в воде.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ УРЕТАНОВ

Соединение

Мол. м.

T. пл., 0C

T. кип., 0C



Метилкарбамат (уретилан) H2NCOOCH3

75,07

56-58

177

1,1361а

1,4125а

Этилкарбамат (уретан) H2NCOOC2H5

89,10

48-50

185

0,9862б

1,4144в

Пропилкарбамат H2NCOOC3H7

103,12

60

196



Изопропилкарбамат H2NСООСH(СН3)2

103,12

92-94

181

0,995Iд


Изобутилкарбамат H2NCOOCH2CH(CH3)2

117,15

67

207


1,4098г

Этил-N-этилкарбамат (этилуретан) C2H5NHCOOC2H5

117,15


176

0,9813

1,4215

Этил-N-метилкарбамат (метил уретан) CH3NHCOOC2H5

103,12


170

1,0115

1,4183

Этилтионкарбамат (тиоуретан) H2NC(S)OC2H5

105,16

41


1,069

1,520

а При 56 0C. б При 210C. в При 510C. г При 76 0C. д При 66 0C.

У. легко реагируют с нуклеоф. реагентами, например: R'NHCOOR + HX R'NHCOX + ROH; при наличии легко уходящей группы реакция может идти по механизму отщепления - присоединения: R'NHCOOAr R'NCO R'NHCOX.

Кислотный и щелочной гидролиз У. приводит к соответствующему спирту, NH3 (или амину) и CO2; реакции с NH3 - к соответствующим производным мочевины, нитрозирование и нитрование - к N-нитрозо- и N-нитроуретанам (N-нитрозо-метилуретан - исходное соед. для получения диазометана).

При пиролизе У. образуются изоцианаты, при восстановлении LiAlH4 - N-метиламины, при каталитич. гидрировании или обработке Na в жидком NH3 - первичные амины:


У. можно алкилировать или ацилировать в случае, если не происходит быстрого элиминирования группы OAlk, например:


Осн. метод получения У.- присоединение спиртов или фенолов к изоцианатам. Используют также реакции эфиров хлормуравьиной кислоты с NH3 или первичными аминами, спиртов с NH2CONH2, NH2COCl или циановой кислотой. У. образуются из азидов или амидов карбоновых кислот (см. Курциуса реакция, Гофмана реакции). Взаимод. диизоцианатов с глико-лями приводит к полиуретанам.

У.- инсектициды, гербициды, лек. препараты, используются также для синтеза диазоалканов.

Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3, M., 1982.

E. Ш. Каган.



выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация