новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
тендеры / аналитика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы

расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты / книги
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас

реклама на сайте
контакты
Магазин химических реактивов
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

АЛКИЛФЕНОЛЫ


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

АЛКИЛФЕНОЛЫ, фенолы. содержащие в молекуле ал-кильные группы. Большинство-бесцв. кристаллы (см. табл.). Простейшие алкилфенолы-метилфенолы (см. Крезолы) и диме-тилфенолы. С увеличением числа и размера алкильных групп растворимость алкилфенолы в воде и плотность уменьшаются, растворимость в спирте. эфире, бензоле увеличивается. В УФ-спек-тре максимумы поглощения при 210-220 и 260-280 нм.

СВОЙСТВА АЛКИЛФЕНОЛОВ

Соединение
Т. пл., °С
Т. кип., °С
d420
2-Этилфенол
_
207,5
1,037
3-Этилфенол
40
217
1,025
4-Этилфенол
46-47
218
1,011
2,4,6-Триметилфенол
72
219
_
2-Пропилфенол
221
1,000*
2-Изопропилфенол
15,5
214,5
_
3-Изопропилфенол
26
228
-
4-Изопропилфенол
62
228,2
-
5-Изопропил-2-метилфенол
0,5
237,6
0,9761
6-Изопропил-2-метилфенол
51,5
231,5
0,9723
4-Бутилфенол
22
244
0,978
4-втор- Бути лфенол
62
, 242,1
0,969
4-трет-Бутилфенол
100
239
0,908**
2,6-Ди-трет-бутилфенол
39
253
2,4,6-Три-трет-бутилфенол
131
278
0,864
6-третт-Бутил-2,4-диметилфенол
22,3
349
4-трет-Бутил-2,6-диметил фенол
82,4
248
0,959
4,6-Ди-трет-бутил-2-метилфенол
51
269
0,940
2,6-Ди-трет-бутил-4-метилфенол
70
265
1,048

* При 41 °С ** При 114°С.

алкилфенолы-слабые кислоты. Со щелочами образуют феноляты. Однако при частичном экранировании группы ОН алкильны-ми заместителями алкилфенолы (т. наз. криптофенолы) не раств. в водных растворах щелочей любых концентраций. раств. в клайзеновском р-ре (6,24 М раствор КОН в СН3ОН). алкилфенолы, имеющие объемные алкильные группы в орто-положениях (т. наз. пространственно-затрудненные фенолы., образуют соли со щелочными металлами только при реакции с твердой щелочью и азеотропной отгонке воды.

Электроф. замещение в ядре алкилфенолы легко происходит в своб. орто- и пара-положения к группе ОН. В жестких условиях может замещаться и алкильная группалкилфенолы алкилфенолы реагируют с хлоридами серы (S2C12 и SC12), образуя бисфенолы. в которых циклы соединены сульфидными мостиками из одного или двух атомов серы. Конденсируются с альдегидами и кетонами в присутствии к-т или оснований; в зависимости от числа своб. орто- и пара-положений по отношению к группе ОН алкилфенолы при взаимод. с формальдегидом образуют полимеры [см. Алкил(арил)феноло-формальдегидные смолъ] или производные дифенилметаналкилфенолы

В промышленности алкилфенолы получают каталитич. алкилированием фенолов олефинами. чаще всего в присутствии конц. H2SO4 в кол-ве 3-10% .(от массы фенола) при 50-110°С в зависимости от активности алкеналкилфенолы Вначале образуется смесь орто- и пара-изомеров в одинаковых кол-вах. С увеличением длительности реакции и повышением температуры преобладающим становится стабильный пара-изомер. После завершения процесса и нейтрализации кислоты алкилфенолы отделяют и очищают перегонкой. В кач-ве катализатора применяют также нерастворимый в воде катионит КУ-2 (сульфированный сополимер стирола с дивинилбензолом), который легко отфильтровывается от реакц. массы после завершения реакции. Однако в этом случае требуются большая продолжительность реакции и более высокая т-ра, чем при использовании H2SO4. Феноляты А1 избирательно направляют алкилиро-вание фенолов в орто-положения, даже если пара-положение свободно. Так, при алкилировании изобутиленом получают о-трет-бутилфенол и 2,6-ди-трет-бутилфенол.

Из моноалкилфенолов Наиб. интерес представляет n-трет-бутилфенол, получаемый из фенола и изобутиленалкилфенолы При добавлении его к фенолу, подвергаемому поликонденсации с формальдегидом, получают маслорастворимые полимеры. применяемые как пленкообразующие в лакокрасочной промышленности.

По бактерицидному и дезинфицирующему действию n-трет-бутил- и n-трет-амилфенолы, а также алкилфенолы, содержащие более длинные алкильные группы, превосходят фенол, крезолы и ксиленолы. алкилфенолы с алкильной группой из 8-12 атомов С-промежут. продукты при синтезе неионогенных ПАВ (продуктов полиоксиэтилирования этих алкилфенолы по группе ОН). алкилфенолы применяют также как антиоксиданты полимеров и смазочных масел, например 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенолНа основе алкилфенолы производят стимуляторы роста растений, гербициды (алкил- и арилфеноксиуксусные к-ты) и душистые веществалкилфенолы См. также 2,2-Ди(4-гидроксифенил)пропан,

Лит.: Эфрос Л. С., Горелик М. В., Химия и технология промежуточных продуктов, Л., 1980; Лебедев Н.Н.. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза, 3 изд.. Л., 1981; Ершов В.В., Никифоров Г.алкилфенолы, Володькин алкилфенолыалкилфенолы, Пространственно-затрудненные фенолы. М., 1982; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 2, N.Y.-[a.o.], 1978, p. 72-96.




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация