новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы
расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас


контакты
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

БЕНЗИЗОТИАЗОЛ


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

БЕНЗИЗОТИАЗОЛ, мол. м. 135,18. Известны два изомера-1,2-бензизотиазол (ф-ла I) и 2,1-бензизотиазол (II).

1,2-бензизотиазол (бенз[/]изотиазол, тиоиндоксазен)-светло-желтые кристаллы с запахом горького миндаля; т. пл. 37°С, т. кип. 220°С; d456,51,2154; плохо раств. в воде. хорошо - в орг. растворителях; перегоняется с паром. Устойчив к окислителям и восстановителям. Нитруется в положения 5 и 7. Производные 1,2-бензизотиазол менее устойчивы к окислителям, например 5-амино-1,2-бензизотиазол окисляется КМnО4 в изотиазол-4,5-дикарбоновую кислоту, 3-этиламино-1,2-бензизотиазол при действии НNО3 - в сульфоксид. а при взаимод. с надкислотами - в сульфон. 1,2-бензизотиазол обычно получают действием на тиохинон NH4OH и Н2О2 (р-ция 1); 1,2-бензизотиазол и его производные образуются при циклизации о-меркаптобензальдоксима (получают из соответствующего альдегида) под действием полифосфорной кислоты (2), нагреванием смеси 2,6-дихлорбензилидендихлорида, S, NH3 и бензола в автоклаве (3), окислением 2-меркаптобензиламинов иодом или бромом (4), взаимод. сульфенилгалогенидов с S и NH3 (5):

1,2-бензизотиазол - антивуалирующее вещество в фотографии и краситель. 2,1-бензизотиазол (бенз[с]изотиазол, тиоантранил) - светло-желтая маслянистая жидкость с запахом хинолина. т. кип. 242°С/748 мм рт. ст. (т-ра плавления пикрата 123-124 °С); d4201,2415; плохо раств. в воде. хорошо - в орг. растворителях. Образует комплексные соли с солями Pt, Au, Pb, Hg и неустойчивые кристаллич. четвертичные соли. Электроф. замещение (нитрование, бромирование) идет главным образом в положения 5 и 7. 2,1 - бензизотиазол реагирует с гидразином с раскрытием цикла:

2,1-бензизотиазол и его производные получают из о-аминобензилтиола при действии иода, из о-нитробензилтиола при обработке конц. щелочью или SnCl2, из о-толуидина и его производных и SOC12 (6), из о-аминотиобензамидов при окислении и из о-нитротиобензамидов при восстановлении (7):

3-Амино-2,1-бензизотиазол используется при получении азокрасителей для полимеров.

Лит.: Bambas L.L, Five-memberd heterocyclic compounds with nitrogen and sulfur or nitrogen, sulfur and oxygen (hxcept thiazoleX N.Y.-L., 1952, p. 225-77; Da vis M., в кн.: Advances in heterocyclic chemistry, v. 14, N.Y., 1972, p. 43-98. В. И.Шведов.




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация