новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
тендеры / аналитика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы

расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты / книги
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас

реклама на сайте
контакты
Магазин химических реактивов
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

ФЕНИЛИЗОЦИАНАТ


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

ФЕНИЛИЗОЦИАНАТ, C6H5N=C = O, мол.м. 119,12; бесцв. жидкость с резким запахом; т. пл. -32,3 0C, т. кип. 161,7 0C, 48 0C/1O мм рт. ст.; d204 1,0956; n20D 1,5368; давление пара 4,5 · 102 Па (30 0C); 105 кДж/кг; 323 кДж/кг (165 0C); Cp 1,51 кДж/(кг· К) (200 0C); 7,52· 10-30 Кл·м. Хорошо раств. в большинстве апротонных растворителей.

F. обладает свойствами ароматич. изоцианатов. При взаимод. со спиртами образует соответствующие кристаллич. фенил-уретаны C6H5NCOOR, под действием воды разлагается:

С

аммиаком Ф. образует N-фенилмочевину, с анилином -N,N-дифенилмочевину, с диметиламином - N,N-диметил-N'-фенилмочевину (гербицид фенурон): C6H5N = C = O + NH(CH3)2 C6H5NHCON(CH3)2. При взаимод. с карбо-новыми кислотами превращается в смешанный ангидрид, который может распадаться до симметричного ангидрида и анилина:


При действии H2SO4 Ф. превращается в сульфани-ловую кислоту: C6H5NCO + H2SO4 [C6H5NHCOSO3H] n-NH2C6H5SO3H. С галогенами дает дигалогенпроизводные, которые при нагр. перегруппировываются в смесь орто- и пара- замещенных Ф.:


Гидрирование Ф. в присутствии Ni при 190 0C приводит к смеси анилина, N-метиланилина, дифенилмочевины, CH4 и CO2; LiAlH4 восстанавливает Ф. до N-метиланилина (выход 70-90%). В присут. триалкилфосфинов при 10 0C Ф. образует димер, в присутствии оснований (CH3COOK, CH3ONa, Na2CO3 и др.) - тример.

Ф. в бензоле при 20-25 0C катализирует дегидратацию и декарбоксилирование гидроксииминокислот в нитрилы (выход более 90%): HON = CHC6H4COOH C6H5CN + + CO2 + H2O; в присутствии следов триэтиламина - дегидратацию нитроалканов до нитрилоксидов.

В промышленности Ф. получают фосгенированием анилина. Пре-паративно синтезируют обработкой фенилдиазонийхлорида KOCN в присутствии Cu или взаимод. дифенилмочевины с фосгеном в хлорнафталине (150 0C, выход 70-80%).

Ф. применяют в синтезе уретанов, дисперсных красителей, гербицида фенурона, используют для идентификации спиртов, фенолов и др. гидроксисоединений.

T. всп. 51 0C, т. воспл. 645 0C. Раздражает слизистые оболочки дыхат. путей и глаз.

Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3, M., 1982, с. 654, 694; Горбатенко В. И., Журавлев E. 3., Самарай Л. И., Изоцианаты. Методы синтеза и физико-химические свойства алкил , арил- и гетерилизоциана-тов, К., 1987; Ullmann's Encyklopadie, 4 Aufl., Bd 13, Weinheim, 1977, S. 348.

С. И. Диденко.



выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация