новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
тендеры / аналитика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы

расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты / книги
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас

реклама на сайте
контакты
Магазин химических реактивов
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

ХЛОРАНИЛИНЫ


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

ХЛОРАНИЛИНЫ (аминохлорбензолы), соед. общей ф-лы NH2C6H5-nCln. Наиб. практич. значение имеют 2-, 3- и 4-Х. (ф-ла I), 2,3-, 2,4-, 2,5-, 3,4-, 3,5-дихлоранилины и 2,4,5-трихлоранилин.

X.- бесцв., окрашивающиеся на воздухе кристаллы или жидкости (табл.); легко раств. в большинстве орг. растворителей, к-тах, не раств. в воде (за исключением 4-Х.). Слабые основания; с минер. к-тами образуют соли.

X. обладают свойствами ароматических соединений. С 1,3,5-тринитробензолом и орг. кислотами X. образуют окрашенные комплексы, напр. комплекс 2,4,5-тринитрохлоранилина с пикриновой кислотой, т. пл. 82,5 °С. Легко вступает в реакции электроф. замещения; так, нитрование 4-Х. при -20 °С приводит к смеси 2- и З-нитро-4-хлоранилинов, нитрование 2,5-дихлоранилина - к соответствующему 4-нитроанилину, хлорирование 3,4-дихлоранилина в СНС13 - к 2,3,4,6-тетрахлоранилину. X. легко алкилируется диметилсульфатом при нагр. и ацетилируется (СН3СО)2О в бензоле с образованием соответствующих N-производных; дихлоранилины ацетилируются значительно труднее. 2-, 3- и 4-Х. легко диазотируются разб. HNO2 в разб. НС1 при 0°С с образованием солей диазония, применяющихся в произ-ве азокрасителей. С альдегидами и кетонами X. дают Шиффовы основания, напр. нагревание 2-Х. с бензальдегидом приводит к N-бензилиден-2-хлоранилину. 4-Х. в присутствии м-нитробензолсульфокислоты взаимод. с глицерином по Скраупа реакции с образованием 6-хлорхинолина, легко фосгенируется в присутствии безводного НС1 в диоксане при 70-75 °С до 4-хлорфенилизоцианата, который при 25 °С с диметиланилином дает гербицид моноурон.

СВОЙСТВА ХЛОРАНИЛИНОВ

Мол. м.
Т. пл., °С
Т. кип., °С
рКа
Кл х м (20 °С, бензол)
2а
127,6
-12б, -2в
209-210
1,2125
1,5921
2,64
5,90 х 10-30
3
127,6
-10,4
230-231
1,2157
1,5942
3,50
8,04 х 10-30
4
127,6
70,45
231-232
1,175 (70 °С)
3,97
9,91 х 10-30
2,3
162,0
24
252
1,383 (25 оС)
2,4
162,0
63
245
1,567
2,4
2,5г
162,0
50
251
5,60 х 10-30
3,4
162,0
72
272
3,5
162,0
51-53
260
_
_
_
2,4,5
195,6
96,5
270

аТ. пл. гидрохлорида 235 оС (в запаянном капилляре). бДля а-формы. вДля в-формы. г Т. пл. гидрохлорида 165 оС, сульфата 196-197 °С.

В промышленности X. получают гидрированием соответствующих хлорнитробензолов (Pt-кат., 50-100 °С, 0,25-3 МПа); во избежание дегалогенирования применяют добавки (0,1-1% по массе) MgO, CaO, пиперидина или морфолина.

Х- азогены при произ-ве азокрасителей, пигментов, капрозолей, сырье для получения лек. ср-в, гербицидов и инсектицидов.

Для 2-, 3- и 4-Х. т. всп. соотв. 127,2, 124 и 123 °С, т. воспл. 707, 688 и 650 °С. X. поражают центр. нервную систему, печень и почки; всасываются через кожу. ЛД50 256 (2-Х.), 334 (3-Х.), 228 (4-Х.) мг/кг (мыши, перорально). ПДК в воздухе рабочей зоны 0,05-0,3 мг/м3; ПДК 2,5- и 3,4-дихлоранилинов в воде водоемов хозяйств.-бытового пользования 0,05 мг/л.

Лит.: Венкатараман К., Химия синтетических красителей, пер. с авт., т. 1, Л., 1956, с. 105; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3, М., 1982, с/188-90; Ullmann's Encyklopаdie, 4 Aufl., Bd 7, Weinheim, 1974, S. 570; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 2, N.Y., 1978, p. 318; там же, v. 7. N.Y., 1979, p. 820; там же, v. 12, N.Y., 1980, p. 300, 319, 327.

С. И. Диденко.




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация