ИМИДЫ КАРБОЛОВЫХ КИСЛОТ, соед., содержащие группу —С(О)—NH—С(О)—. Линейные имиды - производные монокарбоновых кислот, например (CH3CO)2NH; их называют также диациламидами. Наиб. значение имеют циклич. имиды (ф-ла I, где Z - opг. остаток) - производные дикарбоновых кислот, например, сукцинимид.
Имиды карбоновых кислот (И.) - кристаллич. вещества. Их физ. свойства представлены в таблице.
Они легко гидролизуются в кислой и щелочной средах до моноамидов дикарбоновых кислот (амидокислот). Алкоголиз приводит к амидоэфирам, аммонолиз и аминолиз - к диамидам:
Большая по сравнению с амидами электрофильность карбонильных атомовуглерода позволяет И. вступать не только в реакцию Гриньяра, но и в реакции Реформатского и Виттига, реагировать с ацетиленидом Na. В жестких условиях реакции протекают по обеим карбонильным группам. Присутствие двух карбонильных групп обусловливает повыш. кислотность И. по сравнению с амидами. И. ацилируются обычными ацилирующими агентами (р-ция 1), обменивают иминную группу при действии ароматич. аминов (2), вступают в реакцию Манниха в качестве кислотного компонента (3), присоединяются по кратным связям (4):
С основаниями И. образуют соли. гидролизующиеся в воде. но устойчивые в спирте. Алкилирование К-соли фталимида алкилгалогенидами и послед. гидролиз - классич. метод синтеза первичных аминов (см. Габриеля реакция). В реакции И. с галогенами или гипогалогенитами образуются N-галогенимиды (напр., N-бромсукцинимид), применяемые в орг. синтезе как источники атомарного или положительно заряженного галогена. В присутствии оснований N-галогенимиды претерпевают перегруппировку Гофмана. Обработка фталимида щелочным гипохлоритом лежит в основе пром. метода получения антраниловой кислоты.
При взаимодействии циклич. И. с избытком NaNH2 образуется дианион, алкилирующийся по a-атому углерода, например:
И. исключительно устойчивы к окислению. но легко восстанавливаются комплексными гидридамиметаллов. водородом в присутствии катализаторов или электрохимически, причем циклические образуют, в зависимости от условий, a-гидроксилактамы, лактамы или амины.
Линейные И. получают ацилированием первичных или вторичных амидов ангидридами, галогенангидридами, изопропениловыми эфирами карбоновых кислот или кетенами. Циклич. И. образуются при циклизации азотсодержащих производных дикарбоновых кислот - моноамидов, диамидов, эфироамидов, мононитрилов, например:
И. также синтезируют каталитич. окислит. аминированиемуглеводородов (напр., фталимид - из ксилола), окислением азотсодержащих гетероциклов (напр., сукцинимид - из пиррола), карбонилированием амидов b,g-ненасыщенных кислот в присутствии Со(СО)8 (напр., глутаримид - из амида винилуксусной кислоты).
Анализ И. основан на их превращ. в гидроксамовые кислоты и колориметрич. определении последних, а также на полярографич. восстановлении.
Производные И.- вулканизующие агенты, дисперсные красители и пигменты с высокой светопрочностью, регуляторы роста растений, фунгициды, бактерициды, лек. ср-ва. См. также Полиимиды.Лит.: Общая органическая химия,пер. с англ., т. 4, М., 1983, с. 388-536; Hargreaves М. К., Pritchard J. G., Dave H. R., "Chem. Rev.", 1970, v. 70, № 4, p. 439-69. Д. В. Иоффе.
