новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы
расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас


контакты
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

ПИРИМИДИН


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

ПИРИМИДИН, мол. м. 80,09; бесцв. ромбич. кристаллы со специфич. запахом, содержат в элементарной ячейке 4 молекулы. кольцо пиримидин практически плоское; т. пл. 22.5 0C, т. кипиримидин 123-1240C; 1,4998; m 6,33· 10-30 Кл·м; слабое основание, рКа 1,3. Легко раств. в воде. этаноле. диэтиловом эфире. Производные: сульфат, т. пл. 950C; нитрат, т. пл. 1350C; пикрат. т. пл. 1560C; перхлорат. т. пл. 1920C.

пиримидин устойчив в холодных растворах щелочей. медленно разлагается в кипящем 1 н. растворе NaOH. Нуклеоф. атака пиримидин происходит в электронодефицитные четные положения, электрофильная-по атомам N или атому С-5. Нуклеоф. реакции часто происходят с раскрытием цикла и сопровождаются послед. рециклизацией, например при действии гидразина или метиламина.


С магний- и литийорг. соединениями пиримидин образует в мягких условиях 4-алкил(арил)-3,4-дигидропроизводные. пиримидин не вступает в реакции нитрования. сульфирования. в виде соли броми-руется в положение 5. При активации кольца одним или неск. электронодонорными заместителями (амино-, гидроксигруппа и др.) возможны реакции нитрования. нитро-зирования, сульфирования. азосочетания. формилирования и др. в положение 5. Под действием алкилгалогенидов, борфторида триэтилоксония и др. электроф. агентов пиримидин превращ. в моно- или бисчетвертичные соли; легкость ква-тернизации существенно зависит от характера заместителей в кольце. Под действием арильных радикалов, генерированных из солей n-нитрофенилдиазония, пиримидин вступает в реакции гомолитич. замещения с образованием 2- и 4-арил-замещенных.

Окисление пиримидин H2O2 и надкислотами приводит к N-оксиду, каталитич. гидрирование (на Pd или Pt)- к тетрагидро-производным.

пиримидин и его производные обычно получают конденсацией b-карбонильных соед. (или их эквивалентов, например ацеталей, енаминов и др.) с формамидом. ами-динами, мочевиной, тиомочевиной или гуанидином. например:

Сам пиримидин синтезируют обычно конденсацией 3-аминоакролеина с мочевиной или каталитич. восстановлением 2-хлор, 2,4-ди-хлор- или 2,4,6-трихлорпроизводных пиримидин в присутствии оснований. Ядро пиримидин входит в состав нуклеиновых кислот, витаминов (напр., B1), антибиотиков (амицетин, блеомицин), лек. препаратов (барбитураты, пиримидиновые сульфамиды, фторафур, оротовая кислота), сильных ядов (тетродотоксин), коэнзимов (уридинфосфатглюкоза) и др.

Лит.: Пожарский А. Ф., Теоретические основы химии гетероцик-лов, M., 1985; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, M., 1985, с. 121-27; Brown D. J., The pyrimidines, N. Y., L, 1962; suppl. 1-2, N.Y.-L., 1970-85; Comprehensive heterocyclic chemistry, v. 3, Oxf., 1984, p. 57. О. А. Загуляева.





выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация