главная > справочник > химическая энциклопедия:

Триэтиленгликоль

Триэтиленгликоль {2-[2-(2-гидроксиэтокси)этокси]этанол, бис-(гидроксиэтил)гликолевый эфир, тригликоль} Н(ОСН₂СН₂)₃ОН, молекулярная масса 150,18; бесцветная вязкая гигроскопическая жидкость без запаха, сладковатого вкуса; температура плавления -5 ⁰C, температура кипения 278,3 ⁰C, 165 °С/14 мм рт. Ст.; 1,1274; 1,4531; 47,8 мПа•с; уравнения температурной зависимости давления пара. lg p (мм рт. ст.) = 9,6396 - 3726,2/Т (413-483 К), lg p (мм рт. ст.) = 7,758 - 3170/Т (293- 302 К); -801,4 кДж/моль, 18,2 кДж/моль, 62,6 кДж/моль; теплопроводность 0,23 Вт/(м•К); электропроводность 8,4 • 10^-8 См •см^-1; 23,69. Смешивается с водой, низшими спиртами. гликолями и их эфирами, аминами, альдегидами. ацетоном. анилином и др., ограниченно - с дибутилфталатом, диэтиловым эфиром. тетрахлорэтиленом. CCl₄. В триэтиленгликоле плохо растворимы смолы, растительные и животные масла, гептан. канифоль и др. Tриэтиленгликоль образует азеотропные смеси с аценафтеном. глицерином. диметил- и диэтилфталатами. дифенилом и др.

По хим. свойствам близок к диэтиленгликолю.

При взаимодействии с карбоновыми кислотами и их ангидридами триэтиленгликоль образует сложные моно- и диэфиры, с ацетиленом в щелочной среде - виниловые и дивиниловые эфиры, с акрилонитрилом - моно- или бисцианоэтиловые эфиры, с водой в кислой среде при 200-300 ⁰C - ди- и моноэтиленгликоли, при оксиэтилировании при 160-200 ⁰C, особенно в присутствии щелочных катализаторов,- полиэтиленгликоли. Tриэтиленгликоль способен к автоокислению. с водой, аминами и других соединений образует меж- и внутримолекулярные водородные связи (60-70%-ный водный раствор триэтиленгликоля имеет температуру замерзания от -40 до -48 ⁰C).

В промышленности триэтиленгликоль получают в качестве побочного продукта в производстве моно- и диэтиленгликолей гидратацией этиленоксида. T. образуется также при оксиэтилировании диэтиленгликоля в щелочной или кислой среде.

Благодаря высокой гигроскопичности триэтиленгликоль используют как осушитель природного газа и воздуха. Триэтиленгликоль - пластификатор. селективный экстрагент ароматических углеводородов из их смесей с парафинами, растворитель нитратов целлюлозы и т. п., сырье в органическом синтезе. Вследствие малой летучести может использоваться вместо диэтиленгликоля как увлажнитель табака, компонент гидравлических жидкостей.

Триэтиленгликоль обладает оральной токсичностью, действует на почки и центр, нервную систему, однако менее опасен, чем моно- и диэтиленгликоль. ПДК в воздухе рабочей зоны 10 мг/м³.

Tемпература вспышки (в открытом тигле) 154 ⁰C, температура воспламенения 170 ⁰C, температура самовоспламенения 371 ⁰C, КПВ 0,9-9,2% по объему.

Мировое производство около 100 тыс. т/год (1985).

Лит.: Дымент О.Н., Казанский К. С., Мирошников A.M., Гликоли и другие производные окисей этилена и пропилена, M., 1976; Kirk -Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 11, N. Y., 1980, p. 949. © Б. Б. Чесноков.

Дополнительная информация: "ўриэтиленгликоль: химические и физические свойства".