новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы
расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас


контакты
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

Пурин


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

Пурин (9H-имидазо [4,5-d] пиримидин), формула I, мол. м. 120,11; бесцв. кристаллы. т. пл. 216-217°С; легко возгоняется в вакууме, хорошо раств. в воде, горячем этаноле, бензоле, толуоле, плохо - в ацетоне, диэтиловом эфире, этилацетате, хлороформе.

Устойчив к нагреванию в водных растворах кислот и щелочей? а также действию окислителей (горячая HNO3 и др.). Пурин амфотерен (рКа 2,39 и 9,93). Образует соли с НСl, HBr, HNO3 (т. пл. 205 °С), пикриновой кислотой (т. пл. 208 °С), некоторыми металлами (по атому водорода имидазольного кольца). С бромом образует неустойчивый комплекс. Для пурина характерна прототропная таутомерия.


Пурин – электронодефицитная гетероароматич. система. Электроф. агенты присоединяются главным образом по атомам N. При нагр. с уксусным ангидридом пурин превращ. в смесь 7(9)-ацетилпроизводных. Действие диметилсульфата в водной щелочи или диазометана в спиртово-эфирном растворе на пурин, а также обработка его серебряной или таллиевой соли эквимолярным кол-вом СН3I в ДМФА (20°С) приводит к 9-метилпурину. С избытком СН3I в ДМФА с выходом 65% получается 7,9-диметилпуринийиодид; 6-метилпурин в аналогичных условиях превращ. в 6,9-диметилпурин. Взаимод. PhCH2Br с таллиевой солью пурина приводит к 9-бензилпурину. Электроф. замещение по атомам С характерно только для производных пурина с активирующими заместителями и идет всегда по положению 8, например при хлорировании газообразным хлором. прямом бромировании. нитровании.

Производные пурина легко вступают в реакции нуклеоф. замещения, например:


Щелочной гидролиз 2,6,8-трихлорпурина с послед. восстановлением приводит к гипоксантину (бесцв. кристаллы. разлагающиеся при 150 °С; pKa1 1,98, рКа2 8,94, рКа3 12,1):


При сплавлении с серой при 245 °С пурин превращ. в 8-меркаптопурин; под действием света присоединяет этанол с образованием 1,6-дигидро-6-(1-гидроксиэтил) пурина (ф-ла II). Окисление действием Н2О2 в уксусном ангидриде приводит к смеси пурин-1-оксида (III) и пурин-3-оксида. В присут. ксантиноксидазы происходит ферментативное окисление пурина в мочевую кислоту (IV).


Пурин встречается в природе в форме 9-b-D-рибофуранозильного производного – небуларина, который выделен из грибков Agaricus nebularis и плесени Streptomyces yokosukonensis. Из небуларина пурин может быть получен при гидролизе 3%-ным раствором НСl.

Синтезируют пурин циклизацией 4,5-диаминопиримидина, который, в свою очередь, м. б. получен взаимод. амино-ацетонитрила с формамидом (250 °С):


Др. методы синтеза пурина - дегалогенирование 6-хлор-, 2,6-дихлор- или 2,6,8-трихлорпурина под действием Zn-пыли в водном растворе или над Pt-катализатором, а также десульфирование 6-меркапто- или 2,6-димеркаптопурина над Ni-Peнея в водном растворе.

Производные, содержащие систему пурина, широко распространены в природе и играют большую роль во мн. биол. процессах. Важнейшие производные пурина – аденин, гуанин (см. Пуриновые основания), гипоксантин, кофеин (см. также Пуриновые алкалоиды), мочевая кислота. Ядро пурина входит в состав некоторых антибиотиков и нуклеотидов, являющихся структурными фрагментами нуклеиновых кислот. Пурин и ряд его производных обладают противоопухолевой, противовирусной и противоаллергич. активностью.

Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 8, М., 1969, с. 130-300; Heterocyclic compounds, ed. by A. Weissberger, v. 24, N.Y., 1971, p. 117-34. © И.М. Овчарова.




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация