Устойчив к нагреванию в водных растворах кислот и щелочей? а также действию окислителей (горячая HNO3 и др.). Пурин амфотерен (рКа2,39 и 9,93). Образует соли с НСl, HBr, HNO3 (т. пл. 205 °С), пикриновой кислотой (т. пл. 208 °С), некоторыми металлами (по атому водорода имидазольного кольца). С бромом образует неустойчивый комплекс. Для пурина характерна прототропная таутомерия.
Пурин – электронодефицитная гетероароматич. система. Электроф. агенты присоединяются главным образом по атомам N. При нагр. с уксусным ангидридом пурин превращ. в смесь 7(9)-ацетилпроизводных. Действие диметилсульфата в водной щелочи или диазометана в спиртово-эфирном растворе на пурин, а также обработка его серебряной или таллиевой соли эквимолярным кол-вом СН3I в ДМФА (20°С) приводит к 9-метилпурину. С избытком СН3I в ДМФА с выходом 65% получается 7,9-диметилпуринийиодид; 6-метилпурин в аналогичных условиях превращ. в 6,9-диметилпурин. Взаимод. PhCH2Br с таллиевой солью пурина приводит к 9-бензилпурину. Электроф. замещение по атомам С характерно только для производных пурина с активирующими заместителями и идет всегда по положению 8, например при хлорировании газообразным хлором. прямом бромировании. нитровании.
Производные пурина легко вступают в реакции нуклеоф. замещения, например:
Щелочной гидролиз 2,6,8-трихлорпурина с послед. восстановлением приводит к гипоксантину (бесцв. кристаллы. разлагающиеся при 150 °С; pKa1 1,98, рКа2 8,94, рКа3 12,1):
При сплавлении с серой при 245 °С пурин превращ. в 8-меркаптопурин; под действием света присоединяет этанол с образованием 1,6-дигидро-6-(1-гидроксиэтил) пурина (ф-ла II). Окисление действием Н2О2 в уксусном ангидриде приводит к смеси пурин-1-оксида (III) и пурин-3-оксида. В присут. ксантиноксидазы происходит ферментативное окисление пурина в мочевую кислоту (IV).
Пурин встречается в природе в форме 9-b-D-рибофуранозильного производного – небуларина, который выделен из грибков Agaricus nebularis и плесени Streptomyces yokosukonensis. Из небуларина пурин может быть получен при гидролизе 3%-ным раствором НСl.
Синтезируют пурин циклизацией 4,5-диаминопиримидина, который, в свою очередь, м. б. получен взаимод. амино-ацетонитрила с формамидом (250 °С):
Др. методы синтеза пурина - дегалогенирование 6-хлор-, 2,6-дихлор- или 2,6,8-трихлорпурина под действием Zn-пыли в водном растворе или над Pt-катализатором, а также десульфирование 6-меркапто- или 2,6-димеркаптопурина над Ni-Peнея в водном растворе.
Производные, содержащие систему пурина, широко распространены в природе и играют большую роль во мн. биол. процессах. Важнейшие производные пурина – аденин, гуанин (см. Пуриновые основания), гипоксантин, кофеин (см. также Пуриновые алкалоиды), мочевая кислота. Ядро пурина входит в состав некоторых антибиотиков и нуклеотидов, являющихся структурными фрагментами нуклеиновых кислот. Пурин и ряд его производных обладают противоопухолевой, противовирусной и противоаллергич. активностью.
