новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
тендеры / аналитика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы

расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты / книги
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас

реклама на сайте
контакты
Магазин химических реактивов
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

НИТРОХЛОРБЕНЗОЛЫ


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

НИТРОХЛОРБЕНЗОЛЫ, соед. общей ф-лы ClC6H5-n(NO2)n. Наиб. практич. интерес представляют мононитрохлорбен-золы (ф-ла I; мол. м. 157,56) и динитрохлорбензолы. Все мононитрохлорбензолы- светло-желтые кристаллы (см. табл.); 3-Н. существует в стабильной и метастабильной модификациях. Не раств. в воде, хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, ацетоне, хлороформе.

Большинство хим. превращений 2- и 4-Н. связано с подвижностью атома Сl, обусловленной сильным электроноакцепторным действием группы NO2. В реакциях с разл. нуклеофилами атом Сl замещается на группы OAlk, Alk, OAr, NH2, NAlk2, CONH2 и CN.

3-Н. в реакции замещения атома Сl не вступает. 4-Н. под действием Na2S2 образует 4,4'-динитродифенилдисулъфид-промежут. соед. в произ-ве сульфаниламидных препаратов. Восстановление Н. в кислой среде приводит к соответствующим аминопроизводным, например при действии на 4-Н. SnCl2 в НСl образуется 4-хлор-анилин. В щелочной среде Zn и Fe восстанавливают Н. до гидразосоединений; например, 2-Н. превращ. в 2,2'-дихлоргидра-зобензол, который при подкислении перегруппировывается в 3,3'-дихлорбензидин. Р-ции электроф. замещения идут по ароматич. ядру, причем заместитель входит, как правило, в мета-положение по отношению к группе NO2. Так, хлорирование 4-Н. хлором приводит к 1,2-дихлор-4-нитробензолу, сулъфирование под действием Н24-к 2-хлор-5-нитро-бензолсульфокислоте; 2-Н. при сульфировании превращ. в 3-нитро-4-хлорбензолсульфокислоту. Нитрование Н. нитрующей смесью (56% H2SO4, 30% HNO3 и 14% H2O) при 65 °С приводит к образованию динитрохлорбензолов. Так, при нитровании 2-Н. образуется смесь 2,4-динитрохлор-бензола (основной продукт), 2,6- и 3,4-динитрохлорбензолов, при нитровании 4-Н.-2,4-динитрохлорбензол.

СВОЙСТВА МОНОНИТРОХЛОРБЕНЗОЛОВ


* Стабильная модификация, nD80 1,5374. ** nD100 1,5376.


В промышленности 2- и 4-Н. получают нитрованием хлорбензола при 40-70°С нитрующей смесью (52,5% H2SO4, 35,5% HNO3 и 12% Н2О) по непрерывной технологии. Образующуюся смесь изомеров (34% 2-Н., 65% 4-Н. и 1% 3-Н.) охлаждают до 15°С; при этом большая часть 4-Н. выкристаллизовывается. Из остатка фракционной перегонкой с послед. кристаллизацией выделяют 2-Н. (3-Н. при такой схеме процесса обычно не выделяют). 3-Н. получают хлорированием нитробензола в присутствии иода. Др. лаб. способы получения Н.-диазотирование соответствующих нитроани-линов и взаимод. нитрофенолов с РСl5.

Аналит. определение Н. осуществляют, восстанавливая их в соответствующие амины; последние с фенолом и NaClO дают синее окрашивание.

2- и 4-Н.- сырье для произ-ва нитроанилинов, анизидинов, нитро- и аминофенолов, n-фенилендиамина, динитрохлорбензолов, 1,2-дихлор-4-нитробензола-промежут. продуктов в синтезе азокрасителей, сернистых красителей, пигментов, ингибиторов коррозии, реактивов для фотографии, инсектицидов (напр., паратиона), лек. ср-в. 3-Н. используют только в орг. синтезе.

Н. токсичны при вдыхании и попадании внутрь, раздражают кожу. Окисляют гемоглобин крови в метгемоглобин (наиб. действием обладает 3-Н.), отрицательно действуют на ф-цию печени, тройничный и зрительный нервы, вестибулярный аппарат, вегетативную нервную систему. ПДК 1 мг/м3.

Произ-во в США 2-Н. 25 тыс. т, 4-Н. 45 тыс. т (1981).

Лит. см. при ст. Нитросоединения. В. И. Ерашко.



выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация