главная > справочник > химическая энциклопедия:

Крезолы

Крезолы (метилфенолы, гидрокситолуолы), мол.м. 108,14. Существуют орто-, мета- и пара-изомеры - бесцв. кристаллы или жидкости (см. табл.). Крезолы хорошо раств. в этаноле. диэтиловом эфире. бензоле. хлороформе. ацетоне. раств. в воде. растворах щелочей (с образованием солей-крезолятов). Подобно фенолу" крезолы - слабые кислоты.

Легко вступают в реакции электроф. замещения, конденсации. например с альдегидами. п-Крезол окисляется оксидами Рb, Мn или Fe до n-гидроксибензойной кислоты, более сильными окислителями - до хинона или гидрохинона. При каталитич. восстановлении крезолы превращ. в метилциклогексанолы и метилцихлогексаноны. Изомеры крезолов при смешении с хлорной водой в присутствии NH₃ образуют окрашенные соед.: о-Крезол дает желто-бурую окраску, переходящую в зеленоватую, м-К - зеленую, переходящую в темно-желтую, п-крезолы - темно-желтую, переходящую в оранжевую или красную. Техн. смесь о-, м- и п-крезолов наз. трикрезолом.

В промышленности основной источник получения крезолов - крезольные фракции смол, образующихся при коксовании каменного угля. термич. обработке горючих сланцев и пиролизе древесины. Разделяют крезолы фракционной дистилляцией. Кроме того, п-крезол синтезируют сульфированием толуола серной кислотой с послед. щелочным плавлением натриевой соли n-толуолсульфокислоты; о-крезол - алкилированием фенола метанолом. Сырой крезол применяют в произ-ве феноло-альдегидных смол, дезинфекционных ср-в; о-крезол и п-крезол - также в произ-ве азокрасителей. о- и n-гидроксибензальдегида, аминометокситолуолов (крезидинов). п-Крезолы используют для синтеза антиоксиданта 2,б-ди-трет-бутил-4-метилфенола, о-крезол - для получения 2,6-динитро-о-крезола - сырья в произ-ве инсектофунгицидов и гербицидов. салицилового альдегида, м-крезолы - для получения мускус-кетона, мускус-амбретта и др. (см. Мускусы). Крезолы раздражают слизистые оболочки дыхат. путей, вызывают конъюнктивиты; ПДК 0,5 мг/м³ (для м-крезола и л-К) и 0,1 мг/м³ (для о-крезола). Лит.: Kirk-Othmer encyclopedia. 3 ed., v. 2, N. Y., 1978, p. 72-%. © Г. И. Пуца.