новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
тендеры / аналитика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы

расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты / книги
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас

реклама на сайте
контакты
Магазин химических реактивов
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

Фуран


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

Фуран, мол. м. 68,075; бесцв. жидкость с запахом, напоминающим хлороформ. т. пл. -85,6 0C; т. кип. 31,83 0C; 0,937; 1,4214; ур-ния температурной зависимости давления пара: lg p = 8,4768 - 1671,4/Т (198-259 К); lg p = 7,6506-1457,7/T(276-366 К);ркрит 5,15 МПа; tкрит 214 0C; dкрит 0,312 г/см3; h 3,8 мП•с (20 0C); g 24,1 мН/м (20 0C); 59,44 Дж/(моль•К); -62,37 кДж/моль; -2,08 МДж/моль; 3,8 кДж/моль; 27,2 кДж/моль; 261,8 Дж/(моль•К); m 0,2397•10-30 Кл•м; e 2,95 (20 0C). Смешивается во всех отношениях с ацетоном. бензолом. CHCl3 и др. орг. растворителями, слабо раств. в воде (при 25 0C в 100 г воды раств. 1 г фурана); в 100 г фурана раств. 0,3 г воды. Образует азеотропные смеси с водой (98,8% фурана по массе, т. кип. 30,5 0C) и 2-метилбутаном (92% фурана, т. кип. 27,95 0C). Устойчив к действию щелочей, разлагается кислотами.

Фуран - гетероароматич. соед., свойства которого определяются наличием кольцевого секстета p-электронов, образованных 4 p-электронами двух связей С = С и неподеленной электронной пары гетероатома; другая неподеленная пара электронов атома кислорода остается свободной и может участвовать в образовании оксониевых соединений. Для фурана характерны реакции электрофильного замещения: галогенирование. нитрование. сульфирование. ацилирование. меркурирование и др.; причем низкая устойчивость цикла требует проведения этих реакций в "мягких" условиях, например:


Введение электроноакцепторных заместителей повышает устойчивость ядра фурана; так, например, 2-фуранкарбоновая (пирослизевая) кислота (т. пл. 133 0C, т. кип. 230 С, 141-144/20 мм рт. ст.) легко нитруется конц. HNO3 в соответствующее 5-нитропро-изводное, в то время как фуран в этих условиях разрушается. Реакция фурана с бромцианом приводит к смеси 2-бром- и 2-циано-фуранов, формилирование - к фурфуролу. озонирование - к смеси глиоксаля и формальдегида. окисление H2O2 в присутствии катализатора Os2O8 - к малеиновому ангидриду.

Фуран проявляет также свойства диена и может участвовать в диеновом синтезе. например:


В случае менее активных диенофилов, например акролеина. имеет место заместительное присоединение:


Фуран и многие его замещенные легко вступают в реакции металлирования. что используют в препаративных целях, например, для синтеза сульфидов:


Гидрирование фурана над Ni-Ренея (100-160 0C, 16 МПа) приводит к тетрагидрофурану. При более высоких температурах происходит гидрогенолиз фуранового кольца. При действии H2S или NH3 (450-500 0C, Al2O3) фуран превращается в тиофен или пиррол (р-ция Юрьева).

Фуран вместе с 2-метилфураном (сильваном) содержится в продуктах сухой перегонки некоторых пород древесины.

В лаборатории фуран обычно получают декарбоксилированием пирослизевой кислоты, в промышленности - декарбонилированием фурфурола:


Фуран применяют для получения ТГФ, тиофена, пиррола, селенофена и малеинового ангидрида, а также в качестве растворителя и экстрагента масел и жиров. Производные фурана используют как лек. средства (см. Фурадонин, Фуросемид)и средства защиты растений.

Фуран проникает через неповрежденную кожу, поражает центр. нервную систему, печень. ЛД50 при ингаляции ок. 3000 мг/м3 (мыши, 2 ч), ПДК 0,5 мг/м3; ПДК в воде 0,2 мг/л. T. всп. -50 0C; т. самовоспл. 510 0C; КПВ 1,2-8,0% по объему; ниж. температурный предел взрываемости -50 0C, верхний

Лит.: Иванский В.И., Химия гетероциклических соединений, M., 1978; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 9, M., 1985, с. 117-78; Dunlop A.P., Peters F.N., The Furans, N. Y., 1953.

© С.К. Смирнов, С. С. Смирнов.

Дополнительная информация: "фуран: химические и физические свойства".


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация