КСАНТОГЕНАТЫ (от греч. xanthos - желтый и gennao - рождаю), соли и эфиры ксантогеновых кислот ROC(S)SH. Ксантогсновые кислоты-О-эфиры дитиоугольной кислоты - нестойкие вязкие жидкости с неприятным запахом. К.-устойчивые соед. бледно-желтого цвета также с неприятным запахом. К. щелочных металлов раств. в воде, спиртах, низших кетонах, пиридине, ацетонитриле, практически не раств. в неполярных растворителях. К. тяжелых металлов хорошо раств. в СНСl3, СН2Сl2, ТГФ, бензоле, плохо-в воде, спирте, алифатич. углеводородах и эфире. Р-римость К. тяжелых металлов в воде возрастает в ряду: Hg2+, Ag+, Сu+, Со3+, As3+, Pb2+, Тl2+, Cd2+, Ni2+, Zn2+. К. тяжелых металлов по сравнению с К. щелочных металлов имеют более низкие температуры плавления. наиб. стабильны К., когда R - остаток вторичного спирта. Увеличение мол. массы или разветвление углеводородного фрагмента повышает стабильность К. Твердые К. медленно разлагаются при хранении под действием влаги, О2воздуха и при нагревании.
К. щелочных металлов разлагаются в водных растворах при нагр., например:
6C2H5OC(S)SK+ЗН2O:6С2Н5ОН+2K2+CS3+К2СО3+3CS2
С фосгеном К. щелочных металлов образуют тиоангидриды (ангидросульфиды), с окислителями (Кl3, Сu2+ и др.) и сульфонилхлоридами - ксантоиндисульфиды, с SxСl2 - полисульфиды, с хлорангидридами карбоновых кислот при — 35 °С в ацетоне-смешанные ангидросульфиды, с низшими алкиламинами в присутствии каталитич. кол-в солей Ni2+ или Pd2+ - диалкилтионокарбаматы:
Ксантогеновые кислоты получают подкислением водных растворов К. щелочных металлов разб. H2SO4 или соляной кислотой, их эфиры ROC(S)SR' - aлкилиpoвaниeм К. щелочных металлов; ароматические - взаимод. К. с ароматич. диазосоед., например:
C2H3OC(S)SNa+СН3I:C2H5OC(S)SCH3+NaI
ROC(S)SK+ArN2Cl:ROC(S)SAr+N2+KCl
K. - флотореагенты для извлечения сульфидов тяжелых металлов из руд, особенно из медно-молибденовых; ускорители вулканизации, например К. цинка (см. "Бутил-ксантогенат"). Ксантогенатыцеллюлозы используют при произ-ве вискозного волокна и целлофана. К. также применяют для получения гербицидов, инсектицидов и фунгицидов, в качестве добавок к смазочным маслам (используемым в режимах высоких давлений), ингибиторов в азотных удобрениях. В 1980 производство К. для пенной флотации (в осн. для нужд меднорудной промышленности) составило в США 5900 т, общее производство К. в капиталистич. странах (без учета произ-ва вискозного волокна)-47180 т. См. также Диэтилксантогендисулъфид. Калия этилксанто-генат.
Лит.: Houben Weyl. Melhoden der organischen Chemie. Bd E 4, Stuttg.. 1983. S. 425 27; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v.24, N.Y.. 1984. p. 645 61. А. А. Дудинoв.